2-(3-nitrophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 417.467
• InChiKey: CEDIUAJWVDHPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯胺 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.67h， 以98%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸的铜（I）配合物修饰的SBA-15及其催化合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮和咪唑的作用

  摘要：

  在催化量的Cu（I）-1,3-二甲基巴比妥酸存在下，已经完成了一种高效的一锅法合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮和三/四取代-1H-咪唑的方法。酸改性的SBA-15作为非均相催化剂，具有良好或优异的收率。该催化剂是可重复使用的，并且可以多次使用而不会降低产品收率。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），N 2吸附/解吸等温线（BET），傅里叶变换对催化剂进行表征红外光谱（FT-IR）和原子吸收光谱（AAS）。

  DOI：

  10.1002/aoc.3843

文献信息

• Co(II) anchored glutaraldehyde crosslinked magnetic chitosan nanoparticles (MCS) for synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput

  DOI：10.1002/aoc.3989

  日期：2018.1

  A simple, highly efficient and green synthesis of 2,4,5‐trisubsituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles was developed using a novel MCS‐GT@Co(II) magnetically recoverable and recyclable catalyst under refluxing conditions with ethanol as a solvent. The catalyst was prepared by immobilization of chitosan onto Fe3O4 using glutaraldehyde as crosslinker followed by Co(II) ion immobilization via cobalt

  使用新型MCS-GT @ Co（II）磁性可回收和可循环利用的催化剂，在乙醇回流条件下，开发了一种简单，高效且绿色的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑合成方法作为溶剂。通过使用戊二醛作为交联剂将壳聚糖固定在Fe 3 O 4上，然后通过乙酸钴固定Co（II）离子来制备催化剂。使用多种技术表征催化剂。对于有机产物的测定，1 H NMR，13使用13 C NMR和傅立叶变换红外光谱。还尝试了用催化剂的各个组分进行反应，但是在制备的催化剂中组分的协同作用显示出最高的产率和最短的反应时间。
• Magnetic nanoparticle-supported sulfonic acid as a green catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Sakhdari、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1515/hc-2020-0125

  日期：2021.10.4

  (γ-Fe2O3-SO3H) is used as an efficient catalyst in the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in a short time (40–70 min for trisubstituted imidazoles and 30–40 min for tetrasubstituted imidazoles) and high-purity products were obtained (92–98% for trisubstituted imidazoles and 94–98% for tetrasubstituted imidazoles) in simple multicomponent reactions. The structure

  摘要 在这项工作中，磁性纳米粒子负载的磺酸（γ-Fe2O3-SO3H）作为一种高效的催化剂在短时间内合成了 2,4,5-三取代咪唑和 1,2,4,5-四取代咪唑。在简单的多组分反应中获得了时间（三取代咪唑为 40-70 分钟，四取代咪唑为 30-40 分钟）和高纯度产物（三取代咪唑为 92-98%，四取代咪唑为 94-98%）。这些产物的结构通过 FT-IR 和 NMR 确认。绿色和可回收的催化剂、环保和无溶剂条件、高催化活性、更短的反应时间、易于通过外部磁铁回收、高纯度和优异的收率是这些反应的一些特点。
• Catalytic activity of Cu nanoparticles supported on Fe₃O₄–polyethylene glycol nanocomposites for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari

  DOI：10.1039/c4nj00645c

  日期：——

  In the present study, we carried out chemical synthesis and characterization for a Fe3O4–polyethylene glycol–Cu nanocomposite (Fe3O4–PEG–Cu). Firstly, poly(ethylene glycol) was functionalized using cyanuric chloride (PEG-Cl4). Then PEG-Cl4 was linked with Fe3O4 nanoparticles via formation of covalent bonds (Fe3O4–PEG). The Cu nanoparticles were supported by reducing copper ammonia complexes with hydrazine hydrate on the surface of this nanocomposite. Nanoparticles have been characterized by FT-IR, XRD, SEM, EDAX, TGA-DTA, AAS and VSM techniques. The catalytic activity of the Fe3O4–PEG–Cu catalyst was evaluated for the synthesis of highly substituted imidazoles. This new catalyst was found to be a highly active and green catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-substituted imidazoles. The synthesized catalysts displayed magnetic properties, which allowed their fast separation from the reaction medium using a simple magnet.

  在本研究中，我们进行了Fe3O4-聚乙烯醇-Cu纳米复合材料（ -PEG-Cu）的化学合成和表征。首先，聚乙烯醇通过氰尿酸氯化物（PEG-Cl4）进行了功能化。然后，PEG-Cl4通过形成共价键与 纳米粒子连接（ -PEG）。铜纳米粒子通过在该纳米复合材料表面用肼水合物还原氨铜络合物来支持。纳米粒子通过FT-IR、XRD、SEM、EDAX、TGA-DTA、AAS和VSM技术进行表征。 -PEG-Cu催化剂的催化活性在合成高度取代的咪唑时进行了评估。发现这款新催化剂在合成2,4,5-三取代咪唑和1,2,4,5-取代咪唑方面表现出很高的活性且环保。合成的催化剂显示出磁性特性，这使得它们能够通过简单的磁铁快速从反应介质中分离出来。
• An efficient green protocol for the synthesis of tetra-substituted imidazoles catalyzed by zeolite BEA: effect of surface acidity and polarity of zeolite
  作者：Jenifer J. Gabla、Sunil R. Mistry、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1039/c7cy01398a

  日期：——

  controlled dealumination. The synthesized materials were characterized by various characterization techniques such as XRD, ICP-OES, BET, NH3-TPD, FT-IR, pyridine FT-IR, 27Al and 1H MAS NMR. It has been observed that the dealumination of the parent zeolite H-BEA (12) results in the enhanced strength of Brønsted acidity up to a certain Si/Al ratio which is attributed to the inductive effect of Lewis acidic

  在本研究中，研究了各种介质（H-ZSM-5）和大孔（H-BEA，HY，H-MOR）沸石作为固体酸催化剂的催化活性。发现H-BEA沸石是一种可通过NH-苄基苯之间的一锅，四组分反应（4-CR）合成1-苄基-2,4,5-三苯基-1 H-咪唑的有效催化剂4 OAc，取代的芳族醛和苄基胺。通过控制脱铝可以很好地改善BEA分子筛的疏水性，Si / Al比和酸性。合成的材料通过各种表征技术进行表征，例如XRD，ICP-OES，BET，NH 3 -TPD，FT-IR，吡啶FT-IR，27 Al和1H MAS NMR。据观察，母体H-BEA沸石（12）的脱铝导致布朗斯台德酸度的强度提高到一定的Si / Al比，这归因于路易斯酸性EFAl物质的诱导作用，导致较高的沸石BEA（15）催化剂对1-苄基2,4,5-三苯-1 H合成的催化活性;-咪唑类在无热溶剂的条件下具有良好至极好的收率。使用本发明的催化合成方案
• β–Cyclodextrin–Propyl Sulfonic Acid Catalysed One-Pot Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles as Local Anesthetic Agents
  作者：Yan Ran、Ming Li、Zong-Ze Zhang

  DOI：10.3390/molecules201119696

  日期：——

  local anesthetic effect of these derivatives was assessed in comparison to lidocaine as a standard using a rabbit corneal and mouse tail anesthesia model. The three most potent promising compounds were subjected to a rat sciatic nerve block assay where they showed considerable local anesthetic activity, along with minimal toxicity. Among the tested analogues, 4-(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N

  使用一锅，四组分反应合成了一些官能化的1,2,4,5-四取代的咪唑衍生物，该反应涉及1,2-二酮，芳基醛，乙酸铵和取代的芳族胺。使用β-环糊精-丙基磺酸作为催化剂，在无溶剂介质中有效地进行了合成，从而以优异的收率得到了目标化合物。使用兔角膜和小鼠尾巴麻醉模型，与利多卡因作为标准品相比，评估了这些衍生物的局部麻醉作用。对三种最有希望的化合物进行了大鼠坐骨神经阻滞试验，结果显示它们具有相当大的局部麻醉活性，并且毒性最小。在测试的类似物中，4-（1-苄基-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）-N，N-二甲基苯胺（5g）被确定为最有效的类似物，毒性最小。其特征还在于比标准更有利的治疗指数。