N-benzyloxycarbonylasparagine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylasparagine tert-butyl ester
• 英文别名: N-alpha-Z-L-asparagine tert-butyl ester；tert-butyl 4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD30479404
• 分子量: 322.361
• InChiKey: CHLOOSRSKMKBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylasparagine tert-butyl ester 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以90%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3-aminoalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄氧羰基-3-氨基-丙氨酸叔丁酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苄氧羰基‑3‑氨基‑丙氨酸叔丁酯的制备方法，主要解决原工艺中的总收率低，成本高的技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：第一步，天冬酰胺悬浮于水和丙酮的混合液中，用碳酸钠溶液调节pH值为碱性，降温，加入氯甲酸苄酯，然后升温反应，反应好之后，用盐酸酸化，析出固体，过滤得到中间体N‑苄氧羰基天冬酰胺；第二步，N‑苄氧羰基天冬酰胺悬浮于二氯甲烷中，通入异丁烯，加浓硫酸，密封反应两天，处理，得到N‑苄氧羰基天冬酰胺叔丁酯；第三步，N‑苄氧羰基天冬酰胺叔丁酯溶于水和N,N‑二甲基甲酰胺中，加入二乙酸碘苯，先反应后加入吡啶，继续反应到结束之后，经处理得到最终产品。

  公开号：

  CN109535035A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyloxycarbonylasparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄氧羰基-3-氨基-丙氨酸叔丁酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苄氧羰基‑3‑氨基‑丙氨酸叔丁酯的制备方法，主要解决原工艺中的总收率低，成本高的技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：第一步，天冬酰胺悬浮于水和丙酮的混合液中，用碳酸钠溶液调节pH值为碱性，降温，加入氯甲酸苄酯，然后升温反应，反应好之后，用盐酸酸化，析出固体，过滤得到中间体N‑苄氧羰基天冬酰胺；第二步，N‑苄氧羰基天冬酰胺悬浮于二氯甲烷中，通入异丁烯，加浓硫酸，密封反应两天，处理，得到N‑苄氧羰基天冬酰胺叔丁酯；第三步，N‑苄氧羰基天冬酰胺叔丁酯溶于水和N,N‑二甲基甲酰胺中，加入二乙酸碘苯，先反应后加入吡啶，继续反应到结束之后，经处理得到最终产品。

  公开号：

  CN109535035A

文献信息

• Quinazoline and quinazoline-like compounds for the treatment of integrin-mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20030139398A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention is directed to novel quinazoline and quinazoline-like derivatives of Formula (I): 1 useful as integrin antagonists and methods for the treatment of integrin-mediated disorders.

  本发明涉及公式（I）的新型喹唑啉和喹唑啉类衍生物，可用作整合素拮抗剂，以及治疗整合素介导的疾病的方法。
• QUINAZOLINE AND QUINAZOLINE-LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INTEGRIN-MEDIATED DISORDERS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical Research Inc.

  公开号：EP1389205B1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US7081460B2
  申请人：——

  公开号：US7081460B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• [EN] QUINAZOLINE AND QUINAZOLINE-LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INTEGRIN-MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] QUINAZOLINE ET COMPOSES SIMILAIRES A LA QUINAZOLINE POUR TRAITER DES TROUBLES DUS A L'INTEGRINE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2002081467A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The invention is directed to novel quinazoline and quinazoline-like derivatives of Formula (I): Formula (I) useful as integrin antagonists and methods for the treatment of integrin-mediated disorders.
• 一种N-苄氧羰基-3-氨基-丙氨酸叔丁酯的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN109535035A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了一种N‑苄氧羰基‑3‑氨基‑丙氨酸叔丁酯的制备方法，主要解决原工艺中的总收率低，成本高的技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：第一步，天冬酰胺悬浮于水和丙酮的混合液中，用碳酸钠溶液调节pH值为碱性，降温，加入氯甲酸苄酯，然后升温反应，反应好之后，用盐酸酸化，析出固体，过滤得到中间体N‑苄氧羰基天冬酰胺；第二步，N‑苄氧羰基天冬酰胺悬浮于二氯甲烷中，通入异丁烯，加浓硫酸，密封反应两天，处理，得到N‑苄氧羰基天冬酰胺叔丁酯；第三步，N‑苄氧羰基天冬酰胺叔丁酯溶于水和N,N‑二甲基甲酰胺中，加入二乙酸碘苯，先反应后加入吡啶，继续反应到结束之后，经处理得到最终产品。