3’,4’-dihydro-spiro[cyclopent-3-ene-1,2’(1’H)-quinoline]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3’,4’-dihydro-spiro[cyclopent-3-ene-1,2’(1’H)-quinoline]
• 英文别名: spiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,4'-cyclopentene]
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: QJJOEVPSAOAJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 3’,4’-dihydro-spiro[cyclopent-3-ene-1,2’(1’H)-quinoline] 在 Dimethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2RS,3RS,4aRS)-3-chloro-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-2,4a-methano-1H-benzo[c]quinolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的同烯丙基胺与氯仿的氯内酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501241
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyloxime 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3’,4’-dihydro-spiro[cyclopent-3-ene-1,2’(1’H)-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的同烯丙基胺与氯仿的氯内酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501241

文献信息

• Triphosgene-Mediated Chlorolactamization and Aminolactamization of Homoallylic Amines
  作者：Okiko Miyata、Masafumi Ueda、Yuika Nishida、Norihiko Takeda

  DOI：10.3987/com-16-s(s)42

  日期：——

  Two types of aminocarbonylation reaction of homoallylic amines have been developed. The treatment of homoallylic amines with triphosgene in dichloromethane led to formation of the corresponding beta-chlorolactams via Prins-type cyclization of a carbamoyl chloride intermediate. For the reaction in acetonitrile, beta-aminolactams were obtained via sequential Prins-type cyclization and Ritter-type reactions.