辛基-Β-D-硫代吡喃麦芽糖苷 | 148616-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛基-Β-D-硫代吡喃麦芽糖苷
• 中文别名: 辛基B-D-麦芽糖硫苷；辛基4-O-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基-1-硫代-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；辛基 4-O-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基-1-硫代-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: β-thiooctyl D-maltobioside
• 英文别名: Octyl b-D-thiomaltopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 148616-91-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₀S
• 分子量: 470.582
• InChiKey: JHBBNAKIOKQRJS-NQXZFOFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.20λ: 280 nm Amax: ≤0.15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-thiooctylperacetyl D-maltobioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 辛基-Β-D-硫代吡喃麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用最小感受态路易斯酸催化制备 S-糖苷表面活性剂和半胱氨酸硫糖苷。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.12.008

文献信息

• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。