5-tert-butyl-4-hydroxyisophthalaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-4-hydroxyisophthalaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LGWDKUHSQODBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-4-hydroxyisophthalaldehyde 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 4-(8-tert-butyl-3-methoxycarbonyl-2-oxochromen-6-yl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new coumarin–pyridine hybrids with promising anti-osteoporotic activities

  摘要：

  Anti-osteoporotic effects of the newly synthesized coumarin pyridine hybrids were evaluated in primary cultures of rat calvarial osteoblasts in vitro. Compounds 6a, i, j and k were potent in stimulating osteoblast differentiation and mineralization as assessed by the alkaline phosphatase production and alizarin red-S staining assay, respectively. These compounds were also found to be nontoxic in osteoblast cells as compared to the control group in an MTT assay. Furthermore, the effect of these compounds on the transcript levels of osteogenic genes revealed that the compound 6j robustly enhanced mineralization of the osteogenic genes in calvarial osteoblasts. In this context, compound 6j was selected as a potential lead for further structural optimization in the development of new anti-osteoporotic agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.060
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 乌洛托品 、 三氟乙酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-tert-butyl-4-hydroxyisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity of dihydropyrimidinone–semicarbazone hybrids as potential human DNA ligase 1 inhibitors

  摘要：

  一系列经过合理设计的新型hLig1抑制剂，具有强大的体外抗癌特性。

  DOI：

  10.1039/c6md00447d

文献信息

• Benzofuran-dihydropyridine hybrids: A new class of potential bone anabolic agents
  作者：Ram K. Modukuri、Dharmendra Choudhary、Sampa Gupta、K. Bhaskara Rao、Sulekha Adhikary、Tanuj Sharma、Mohammad Imran Siddiqi、Ritu Trivedi、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.018

  日期：2017.12

  fracture model by significantly increasing BV/TV and Tb.N. Furthermore, histological and molecular studies showed compound 21 triggering the new bone regeneration in a drill hole defect site by increasing BMP expression. Furthermore, molecular modeling studies were performed to gain insight into the binding approach, which revealed that both benzofuran and dihydropyridine moieties are essential to show similar

  通过分子杂交方法设计了一系列新颖的苯并呋喃-二氢吡啶杂化物，并对其骨合成代谢活性进行了评估。在筛选的文库中，乙基4-（7-（仲丁基）-2-（4-甲基苯甲酰基）苯并呋喃-5-基）-2-甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8 -六氢喹啉-3-羧酸盐（化合物21）显着增强了ALP的产生和矿化的结节形成，这是体外成骨过程中的首要条件。以10 mg.kg -1 天-1的剂量口服化合物21持续两周，可通过显着增加BV / TV和Tb.N来恢复钻孔骨折模型中的小梁骨微结构。此外，组织学和分子研究表明21通过增加BMP表达在钻孔缺损部位触发新的骨再生。此外，进行了分子建模研究以深入了解结合方法，该研究表明苯并呋喃和二氢吡啶部分对于显示相似的结合相互作用以适应成骨剂的重要靶点BMP2受体的活性位点都是必不可少的。我们的结果表明，化合物21刺激成骨细胞中BMP2的合成，从而促进骨折部位新骨的形成（约40％），从而有助于缩短愈合时间。
• Salen–porphyrin-based conjugated microporous polymer supported Pd nanoparticles: highly efficient heterogeneous catalysts for aqueous C–C coupling reactions
  作者：Pengyao Ju、Shujie Wu、Qing Su、Xiaodong Li、Ziqian Liu、Guanghua Li、Qiaolin Wu

  DOI：10.1039/c8ta11330k

  日期：——

  The Pd@SP-CMP material with highly dispersed Pd nanoparticles exhibited excellent catalytic activity towards Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions in water or in the dioxane/water mixture. In addition, Pd@SP-CMP also displayed outstanding stability and recyclability, and it can be reused without loss of activity in ten successive reactions. More importantly, the salen–porphyrin based

  基于Salen-卟啉的共轭微孔聚合物（SP-CMP）首先是通过Salen-二醛衍生物与吡咯的缩聚反应构建的。由于出色的化学和热稳定性，具有合理孔径的大量微孔以及A 4 B 4型聚合物骨架中有序的Salen-卟啉阵列，功能性CMP通过其之间的配位相互作用而进一步用作Pd纳米颗粒载体用Pd（OAc）2固定多齿螯合位点，然后用NaBH 4还原。合成后的复合材料（Pd @ SP-CMP）通过粉末X射线衍射（PXRD），热重分析（TGA），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线光电子能谱（XPS）和固态13 C核磁共振（NMR ）进行了全面表征）。Pd @ SP-CMP的多孔性还通过N 2吸附/解吸等温线表征，所获得的材料显示的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积为266 m 2 g -1，孔体积为0.192 cm 3 g -1。的微观形态的Pd @ SP-CMP透射电子显
• Intramolecular hydrogen bonding as a synthetic tool to induce chemical selectivity in acid catalyzed porphyrin synthesis
  作者：Jackson D. Megiatto、Dustin Patterson、Benjamin D. Sherman、Thomas A. Moore、Devens Gust、Ana L. Moore

  DOI：10.1039/c2cc31228j

  日期：——

  A straightforward procedure based on the formation of intramolecular hydrogen bonds to impart selectivity in the preparation of multi-functionalized porphyrins has been developed. To illustrate the concept, the synthesis of a biomimetic artificial photosynthetic model able to undergo electron and proton transfer reactions upon irradiation is reported.

  已经开发了一种基于分子内氢键形成的简单方法，以赋予制备多功能卟啉的选择性。为了说明该概念，报道了仿生的人工光合作用模型的合成，该模型在辐照时能够进行电子和质子转移反应。
• Design and synthesis of benzimidazole phenol-porphyrin dyads for the study of bioinspired photoinduced proton-coupled electron transfer
  作者：S. Jimena Mora、Daniel A. Heredia、Emmanuel Odella、Uma Vrudhula、Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore

  DOI：10.1142/s1088424619501189

  日期：2019.12

  of the porphyrin. The bis-pentafluorophenyl porphyrins linked to BIPs provide platforms for introducing a variety of electron-accepting moieties and/or anchoring groups to attach semiconductor nanoparticles to the macrocycle. The triads thus formed will serve to study the PCET process involving the BIPs when the oxidation of the phenol is achieved by the photochemically produced radical cation of the

  苯并咪唑酚-卟啉二元已被合成用于研究由光激发引起的质子耦合电子转移 (PCET) 反应。已选择高电位卟啉来模拟 P680，即光合光系统 II (PSII) 的光活性叶绿素簇。它们在中间位置具有两个或三个五氟苯基，以赋予高氧化还原电位。苯并咪唑苯酚 (BIP) 部分模拟了 Tyr[公式：见正文]-His190 对 PSII，它是一种氧化还原介质，可将电子从水氧化催化剂转移到 P680[公式：见正文]。由卟啉和未取代的 BIP 组成的二元组旨在研究卟啉激发后的单电子一质子转移 (E1PT) 过程。当 BIP 部分被质子接受基团（例如亚胺）取代时，预计单电子双质子转移 (E2PT) 过程将在酚被卟啉的激发态氧化时发生。与 BIP 连接的双五氟苯基卟啉提供了用于引入各种电子接受部分和/或锚定基团以将半导体纳米粒子连接到大环的平台。当酚的氧化通过卟啉的光化学产生的自由基阳离子实现时，由此形成的三元组将用于研究涉及
• Synthesis and bio-evaluation of indole-chalcone based benzopyrans as promising antiligase and antiproliferative agents
  作者：Sampa Gupta、Pooja Maurya、Akanksha Upadhyay、Pragati Kushwaha、Shagun Krishna、Mohammad Imran Siddiqi、Koneni V. Sashidhara、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.015

  日期：2018.1

  indole-chalcone based benzopyran compounds on cancer cells. One molecule called compound 27 showed a notable preference for inhibition of hLigI as compared to other ligases and showed enhanced cytotoxicity against colon cancer (DLD-1) cells as compared to normal cells. Mechanistic studies showed that compound 27 directly interacts with hLigI in a competitive manner and did not interact with the DNA substrate

  DNA复制和修复是复杂的过程，通过酶和蛋白质网络的协同作用来完成。DNA连接酶通过催化DNA链之间的缺口连接，在这些过程中起着至关重要的作用。与正常细胞相比，据报道在某些癌症中人类DNA连接酶I（hLigI）的水平升高。我们研究了抑制hLigI介导的DNA切口封闭活性，然后研究了基于吲哚-查尔酮的新型苯并吡喃化合物对癌细胞的抗增殖活性。与其他连接酶相比，一种称为化合物27的分子表现出对hLigI抑制的显着偏好，与正常细胞相比，对结肠癌（DLD-1）细胞的细胞毒性增强。机理研究表明，化合物27在连接过程中直接与hLigI相互作用，而与DNA底物不相互作用。这种新型有效的hLigI抑制剂对模拟实体瘤的DLD-1细胞的单层培养和3D培养均显示出显着抑制作用。它还影响了DLD-1细胞的迁移，表明其潜在的抗转移活性。因此，这种新颖的hLigI抑制剂可以作为抗癌药物开发的有希望的先导。