nemorosone methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nemorosone methyl ether
• 英文别名: O-methylnemorosone；(1S,5S,7R)-1-benzoyl-4-methoxy-8,8-dimethyl-3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄
• 分子量: 516.721
• InChiKey: QCHKXAMVCYXBPF-VCXVHRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nemorosone methyl ether 在 lithium iodide 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到nemorosone
  参考文献：
  名称：

  非常规“碳负离子”的区别-nemorosone和clusianone的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703886
• 作为产物：
  描述：

  、 异丁烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到nemorosone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  非常规“碳负离子”的区别-nemorosone和clusianone的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703886

文献信息

• Comparison of the cytotoxic effects of enantiopure PPAPs, including nemorosone and clusianone
  作者：Nigel S. Simpkins、Frank Holtrup、Vincent Rodeschini、James D. Taylor、Robert Wolf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.023

  日期：2012.10

  The synthesis of an unnatural polyprenylated acylphloroglucinol (PPAP), regioisomeric with nemorosone and clusianone, has been accomplished. The separated enantiomers of this new PPAP, along with those of nemorosone and clusianone, have been screened for activity against HeLa (cervix carcinoma), MIA-PaCa-2 (pancreatic carcinoma), and MCF7 (mamma carcinoma) cancer cell lines. All of the isomers examined gave surprisingly similar results in the screens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Differentiation of Nonconventional “Carbanions”—The Total Synthesis of Nemorosone and Clusianone
  作者：Chihiro Tsukano、Dionicio R. Siegel、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200703886

  日期：2007.11.26