(E)-2-(2-(4-hydroxystyryl)-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-hydroxystyryl)-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: DCPO；2-[2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]chromen-4-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: UJJVPOODHZEFMZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4-hydroxystyryl)-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种近红外固态发光的荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种近红外固态发光的荧光探针及其制备方法与应用，其结构式如式Ⅰ所示：本发明式Ⅰ结构所示荧光探针具有固态近红外发光性质，能够有效降低背景荧光信号，减少生物体自体荧光干扰，提高探针的灵敏度；其对谷氨酰转肽酶的响应快速，30min内能够响应饱和。本发明式Ⅰ结构所示荧光探针对谷氨酰转肽酶的选择性好；本发明式Ⅰ结构所示荧光探针对活细胞染色效果很好，染色时间较短，染色效率高，能够实现细胞膜表面谷氨酰转肽酶的原位检测；本发明式Ⅰ结构所示荧光探针光稳定性好，在活细胞成像中荧光信号稳定，不扩散。

  公开号：

  CN112778288B
• 作为产物：
  描述：

  2'-乙酰氧基苯乙酮 在 哌啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-2-(2-(4-hydroxystyryl)-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A near-infrared fluorescent probe for rapid detection of hydrogen peroxide in living cells

  摘要：

  A new near-infrared and colorimetric fluorescent molecular probe was developed for rapid detection of H2O2. The near-infrared fluorescence OFF ON switch is triggered by transformation of phenylboronic acid unit to phenol in the presence of H2O2. No quinone methides are released in this process, which is preferable for in vivo studies. In addition, probe 1 at low concentration exhibits high quality optical imaging during a short period in in vitro cell study. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.025

文献信息

• 一种包含过氧化氢/组织蛋白酶L响应性保护基的化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112979491B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体提供了一种包含过氧化氢/组织蛋白酶L（H2O2/CTSL）响应性保护基的化合物及其制备方法、和其在荧光探针和前药等方面的应用，特别涉及肿瘤相关活性等方面的应用，尤其是在结肠癌或非小细胞肺癌等肿瘤方面的应用。本发明的H2O2/CTSL响应性保护基可以与细胞生长抑制剂和用于检测的荧光探针的OH、NH2等官能团相连，实现选择性释放。
• Dicyanomethylene-4H-pyran-based NIR fluorescent ratiometric chemosensor for pH measurement
  作者：Jinfeng Yang、Meng Li、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1007/s11164-018-3334-z

  日期：2018.7

  neutral conditions, DCM-OH shows a long absorption wavelength at 431 nm attributed to the DCM chromophore via the intramolecular charge transfer (ICT), but very weak fluorescence around 574 nm. While pH increases from 7.15 to 11.00, DCM-OH shows a bathochromic absorption band at 574 nm due to the increase of the ICT process from the oxygen anion group, shifting the emission band to the NIR region. A DFT calculation

  摘要 D-π-A特色的基于二氰基亚甲基-4 H-吡喃的染料（DCM-OH）被设计为pH敏感的荧光化学传感器。在中性条件下，DCM-OH在431 nm处显示长吸收波长，这归因于DCM发色团，这是通过分子内电荷转移（ICT）引起的，但在574 nm附近的荧光非常弱。当pH从7.15增加到11.00时，DCM-OH在574 nm处出现红移吸收带，这是由于ICT过程从氧阴离子基团的增加所致，从而使发射带移至NIR区。已执行DFT计算以确认ICT的增强。这样，明显的比例荧光信号（I 692 / I 574）允许按比例检测pH值，该pH是由约118 nm的大斯托克斯位移引起的。荧光化学传感器具有高灵敏度至H +与AP ķ一个的7.21值。荧光强度随pH的强烈变化使得可以在更宽的范围内（通常为7-11）确定pH。此外，还通过质子化和去质子化进行可逆的吸收和荧光转换，这使DCM-OH成为用于pH测量的简单的肉眼敏感的NIR荧光化学传感器。
• A ratiometric fluorescent probe for quantification of alkaline phosphatase in living cells
  作者：Zhenxing Lu、Jiasheng Wu、Weimin Liu、Guangyou Zhang、Pengfei Wang

  DOI：10.1039/c6ra00983b

  日期：——

  from the probe that changed the ability of the intramolecular charge transfer. The fluorescence intensity ratio displayed a linear relationship against the concentration of ALP in the concentration range from 50 to 200 U L−1. Other biological species, including lysozyme, trypsin, pepsin, acetyl cholinesterase, carboxylesterase, and bovine serum albumin, did not induce distinct spectral changes of the

  具有强分子内电荷转移（ICT）特性的比例荧光探针已设计用于检测碱性磷酸酶（ALP）。在存在ALP的情况下，探针1在荧光光谱中显示了从550 nm到650 nm的显着红移，并且观察到带有等渗点的明显比例信号。光谱变化归因于探针的磷酸基团的水解和裂解，从而改变了分子内电荷转移的能力。在50至200 UL -1的浓度范围内，荧光强度比与ALP的浓度呈线性关系。。其他生物物种，包括溶菌酶，胰蛋白酶，胃蛋白酶，乙酰胆碱酯酶，羧酸酯酶和牛血清白蛋白，均未引起探针的明显光谱变化，表明其对ALP的选择性感应能力。此外，探针1也已成功应用于活细胞中内源性ALP活性成像。
• A fluorogenic and red-shifted diphenyl phosphinate-based probe for selective peroxynitrite detection as demonstrated in fixed cells
  作者：Sandip V. Mulay、Youngsam Kim、Kyung Jin Lee、Tesla Yudhistira、Hee-Sung Park、David G. Churchill

  DOI：10.1039/c7nj02530k

  日期：——

  A new dicyanomethylene-4H-pyran-based fluorescent probe has been designed, synthesized and characterized. It shows selective “TURN-ON” fluorescence response upon reaction with ONOO⁻.

  设计、合成和表征了一种新的基于二氰甲亚甲基-4H-吡喃的荧光探针。它在与ONOO-反应时显示出选择性的“打开”荧光响应。
• An I₆P₇peptide modified fluorescent probe for bio-imaging
  作者：Yuxin Yao、Lijuan Gui、Beike Gao、Zhenwei Yuan、Yisha Chen、Chen Wei、Qing He、Fei Wang、Mingjun Xu、Haiyan Chen

  DOI：10.1039/c8nj04255a

  日期：——

  DMPexhibits high tumor cell affinity and favorable mitochondria-targeting capability.DMPexhibits high pH stability and good water-solubility.

  DMP表现出高的肿瘤细胞亲和性和良好的线粒体靶向能力。DMP表现出高的pH稳定性和良好的水溶性。