2-(2-METHYL-4H-CHROMEN-4-YLIDENE)MALONONITRILE聽 | 15058-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-(2-METHYL-4H-CHROMEN-4-YLIDENE)MALONONITRILE聽
• 中文别名: 2-(2-甲基-4H-苯并吡喃-4-亚基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2-methyl-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: DCMC；2-(2-methylchromen-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 15058-15-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: GBJXKRIRSDZFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  332-334 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-METHYL-4H-CHROMEN-4-YLIDENE)MALONONITRILE聽 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-[2-(4-Aminophenyl)ethenyl]chromen-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel colorimetric and ratiometric NIR fluorescent sensor for glutathione based on dicyanomethylene-4H-pyran in living cells

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH）在维持生物系统氧化还原稳态中起着关键作用。考虑到通过荧光传感器检测GSH受到短波长发射或较差的光稳定性的限制，基于二氰亚甲基-4H-吡喃（DCM）发色团构建了一种高度稳定的比色和比率式近红外荧光传感器（DCM-S）用于GSH检测。通过氨基甲酸酯连接子引入特定的二硫键作为GSH响应基团，该基团同时使荧光蓝移并淬灭。在加入GSH后，DCM-S表现出优异的比色（从黄色到红色）和比率式荧光响应，近红外荧光在665 nm处量子产率提高了6倍。更重要的是，经过GSH处理的DCM-S（实际上是DCM-NH2）具有比FDA批准的ICG长20倍的荧光半衰期，以及更好的光稳定性。最后，比率式GSH检测也在活细胞成像中成功操作，展现出近红外荧光和大斯托克斯位移（215 nm），几乎没有背景荧光干扰。因此，DCM-S可作为GSH的比色和比率式近红外荧光传感器，在开发GSH诱导的药物输送系统方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5490-y
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-METHYL-4H-CHROMEN-4-YLIDENE)MALONONITRILE聽
  参考文献：
  名称：

  基于 2-(4-vinylchromen-2-ylidene) 丙二腈和 2-(2-vinylchromen-4-ylidene)丙二腈的新发色团

  摘要：

  使用 2-(4-甲基-色烯-2-亚基)丙二腈的 Knoevenagel 反应合成了 2-(4-vinylchromen-2-ylidene)丙二腈和 2-(2-vinylchromen-4-ylidene)丙二腈的新衍生物和2-(2-methylchromen-4-ylidene)丙二腈，分别与[1-(2-n-丁氧基乙基)-2,2,4,7-四甲基-1,2,3,4-四氢喹啉- 6-基)]-甲醛。使用 M05-2X 功能和 6-31+G (d) 基础计算获得的化合物的第一超极化率 (β)。还研究了不同极性溶剂（甲苯、1,4-二恶烷、氯苯、二氯甲烷、DMF 和乙醇）中的光学性质和溶剂化变色。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2641-x

文献信息

• “Turn-on” fluorescent probe for selective Cys recognition and the related mechanism
  作者：Yulian Duan、Gao-zhang Gou、Jianbin Xu、Yubo Hu、Feixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.05.003

  日期：2019.6

  A new “turn-on” fluorescent probe, DCM-q, was synthesized for the selective recognition of cysteine (Cys). DCM-q was obtained by connecting 2-(2-methyl-4H-chromen-4-ylidene) malononitrile as the fluorophore to a cationic methyl quinoline group by CC bonds. The probe can selectively and sensitively recognize Cys in the presence of Hcy and GSH in DMSO/HEPES (2:8, v/v). We verified the mechanism through

  合成了一种新的“开启”荧光探针DCM-q，用于选择性识别半胱氨酸（Cys）。通过将2-（2-甲基-4H-铬基-4-亚烷基）丙二腈作为荧光团通过C C键连接至阳离子甲基喹啉基团而获得DCM-q。该探针可以在DMSO / HEPES（2：8，v / v）中存在Hcy和GSH的情况下选择性和灵敏地识别Cys。我们通过1 HNMR滴定实验和理论计算验证了DCM-q检测Cys的机制。
• A near-infrared fluorogenic probe with fast response for detecting sodium dithionite in living cells
  作者：Xizi Yu、Lie Xiang、Sheng Yang、Shuanglin Qu、Xianqing Zeng、Yibo Zhou、Ronghua Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118887

  日期：2021.1

  fluorescence probe is crucial for accurately monitoring sodium dithionite (Na2S2O4, SDT) in biosystems, but the current reported azo-based ones suffers from short excitation/emission wavelengths and relative slow response speed. To address this issue, we herein present a novel near-infrared emissive fluorescence probe for SDT, namely DCM-MQ, consisting of a dicyanomethylene-benzopyran fluorogenic reporter

  开发可靠的荧光探针对于精确监测生物系统中的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4，SDT）至关重要，但是目前报道的基于偶氮基的探针受激发/发射波长短且响应速度相对较慢。为了解决这个问题，我们在这里提出了一种用于SDT的新型近红外发射荧光探针，即DCM-MQ，其由二氰基亚甲基-苯并吡喃荧光报告分子和1-甲基喹啉鎓作为识别部分组成。根据具体的还原机制，DCM-MQ表现出对SDT的快速比色和荧光识别（少于3 s），斯托克斯位移（112 nm）大，灵敏度高（检测限为19 nM）。荧光成像结果表明，DCM-MQ具有监测生命系统中SDT的能力。
• 一种检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的 制备工艺
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN109180652B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺，其制备工艺特征如下：在氮气条件下，准确称取化合物I（48mg，0.14mmol）溶解于除水的二氯甲烷（10mL）中，再取三氟甲磺酸甲酯（92mg，0.56mmol）于混合溶液中，在室温下搅拌不少于12小时。反应结束后过滤沉淀，用无水乙醇和乙醚洗涤，得到粗产物红色粉末，柱层析分离提纯，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=20/1，得到橙红色粉末DCM‑q（36mg，50%）。本发明所述产品DCM‑q较易得，该探针分子主要用于选择性检测生物硫醇中的半胱氨酸（Cys）。
• 一种双通道区分检测GSH和多硫化氢的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111808061B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公布了一种双通道区分检测GSH和H2Sn(n>1)的荧光探针，属于化学分析检测技术领域，其分子结构式如下：该探针与GSH反应后发出绿色荧光，与H2Sn反应后发出红色荧光。该探针不仅能实现对GSH和H2Sn(n>1)的同时区分检测，而且具有较好的选择性、高灵敏度、较宽的pH工作范围等特点。同时，在检测过程中该探针能发射出红色荧光，且表现出较大的斯托克斯位移。这些优良的性能表明该荧光探针在环境及生物等领域具有重要的应用价值。
• Selective turn-on near-infrared fluorescence probe for hypoxic tumor cell imaging
  作者：Chen Jin、Qiumeng Zhang、Wei Lu

  DOI：10.1039/c7ra01466j

  日期：——

  In this study, we designed a new selective turn on near-infrared fluorescence probe by conjugating (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol to DCPO with ether linkage for hypoxic tumor cell imaging.

  在这项研究中，我们设计了一种新型的选择性开启近红外荧光探针，通过醚键将(1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲醇与DCPO结合，用于低氧肿瘤细胞成像。