bis(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 5-Methoxy-3-[(5-methoxy-1-methyl-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-indole；5-methoxy-3-[(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: QNVPNQGSLSANGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)methane 、 bis(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)methane 在 三苯基硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以29 %的产率得到5,11-dimethylindolo<3,2-b>-carbazole
  参考文献：
  名称：

  碳环与 CO2 的骨架形成：从吲哚、CO2 和苯基硅烷选择性合成吲哚并[3,2-b]咔唑或环芬

  摘要：

  吲哚与CO 2和苯基硅烷的催化反应得到吲哚并[3,2- b ]咔唑，其中稠合苯环是通过脱氧转化与两个CO 2分子形成两个C-H键和四个C-C键而构建的。还获得了由三个吲哚和三个CO 2分子组成的九元环烷，其中环烷骨架是通过形成六个C-H键和六个C-C键构建的。这些产生完全不同碳环的多组分级联反应只需选择溶剂乙腈或乙酸乙酯即可进行切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04097
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bis(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  引入四甲基脲作为一种新的亚甲基前体：微波辅助RuCl 3催化的双（吲哚基）甲烷的交叉脱氢偶联方法†

  摘要：

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。

  DOI：

  10.1039/c6ob02671k

文献信息

• Synthesis of Unnatural Arundines Using a Magnetically Reusable Copper Ferrite Catalyst
  作者：Nam Phan、Pha Ha、Oanh Nguyen、Khoa Huynh、Tung Nguyen

  DOI：10.1055/s-0037-1610227

  日期：2018.9

  We report a method for copper ferrite-catalyzed coupling of indoles and N , N -dimethylacetamide (DMA) to afford Arundine derivatives. Halogen, methoxy, boronate ester, and trimethylsilyl functionalities are compatible with reaction conditions. Unprotected or sterically hindered indoles are also competent substrates. Indoles containing competitively reactive pyrazoles deliver the desired products in

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。
• Copper-Catalyzed Coupling of Indoles with Dimethylformamide as a Methylenating Reagent
  作者：Fan Pu、Yang Li、Yong-Hong Song、Jianliang Xiao、Zhong-Wen Liu、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jian-Gang Chen、Jian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500874

  日期：2016.2.18

  By using N,N‐dimethylformamide (DMF) as a methylenating reagent, the copper‐catalyzed CH activation of indole was demonstrated as an efficient and facile protocol for synthesizing 3,3′‐diindolylmethane (DIM) and its derivatives. The results indicate that copper chloride was the best catalyst among the investigated transition metal salts, which affords an excellent regioselectivity and good yield when

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF），其为亚甲基化试剂时，铜催化Ç  ħ吲哚的活化被证明作为一种有效和容易的协议用于合成3,3-二吲哚基甲烷（DIM）和它的衍生物。结果表明，在所研究的过渡金属盐中，氯化铜是最好的催化剂，当使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂时，氯化铜具有出色的区域选择性和良好的收率。
• Graphene oxide decorated with Cu(<scp>i</scp>)Br nanoparticles: a reusable catalyst for the synthesis of potent bis(indolyl)methane based anti HIV drugs
  作者：Ananya Srivastava、Aakanksha Agarwal、Satish K. Gupta、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c6ra02458k

  日期：——

  A reusable nanocatalytic system comprising Cu(i)Br decorated on graphene oxide has been prepared, and successfully applied for an efficient synthesis of bis(indolyl)methanes. The synthesized compound 3d shows significant anti-HIV-1 activity.

  一个包含在氧化石墨烯上装饰的Cu(I)Br的可重复使用的纳米催化系统已经制备，并成功应用于高效合成双(吲哚基)甲烷。合成的化合物3d显示出显著的抗HIV-1活性。
• <i>C</i>-Methylenation of anilines and indoles with CO₂ and hydrosilane using a pentanuclear zinc complex catalyst
  作者：Kazuto Takaishi、Hiroyasu Kosugi、Ritsuki Nishimura、Yuya Yamada、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1cc03675k

  日期：——

  The one-step C-methylenation of anilines and indoles with CO2 and phenylsilane was catalyzed by a pentanuclear ZnII complex to give diarylmethanes via geminal C–H and C–C bond formation. It is proposed that the zinc–hydride complex generated in situ is a catalytically active species and that bis(silyl)acetal is a key intermediate. When aniline was used as a substrate, both the C-methylenation and N-methylation

  苯胺和吲哚与CO 2和苯基硅烷的一步C-亚甲基化由五核Zn II络合物催化，通过成对C-H 和C-C 键形成得到二芳基甲烷。原位生成的锌氢化物复合物被认为是一种催化活性物质，而双（甲硅烷基）缩醛是一种关键的中间体。当苯胺用作底物时，C-甲基化和N-甲基化都进行。
• InCl₃-HMTA as a Methylene Donor: One-Pot Synthesis of Diindolylmethane (DIM) and Its Derivatives
  作者：Parasuraman Jaisankar、Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Venkatachalam Sesha Giri

  DOI：10.1055/s-2005-869897

  日期：——

  Treatment of indoles 1a-k with hexamethylenetetramine (HMTA) (2) in presence of a catalytic amount (10 mol%) of InCl3 resulted in 3,3′-diindolylmethane (DIM) derivatives 3a-k in excellent yields.

  将吲哚1a-k与六亚甲基四胺（HMTA）（2）在催化剂铟氯化物（InCl3，10摩尔%）存在下反应，得到了3,3′-二吲哚基甲烷（DIM）衍生物3a-k，产率极高。