ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: XBRZOIIKHPGVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-3-bromo-4-[2-(tritylamino)phenyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Perophoramidine的合成研究：通过SmI 2介导的还原环化作用构建五环核心结构

  摘要：

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[benzyl(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropanoate 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以91%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Perophoramidine的合成研究：通过SmI 2介导的还原环化作用构建五环核心结构

  摘要：

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.039

文献信息

• Manganese(III)-based oxidation of 2,4-piperidinediones in the presence of alkenes
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.029

  日期：2005.11

  ed aerobic oxidation of 2,4-piperidinediones was performed in the presence of alkenes at room temperature, producing 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-ones in excellent yields. On the other hand, the 6-acetoxy-3-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-ones were obtained by the oxidation of the 2,4-piperidinedione-3-carboxylates with manganese(III) acetate in the presence of alkenes at elevated

  在室温下在烯烃存在下，进行锰（III）催化的2,4-哌啶二酮的有氧氧化，生成1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0] decan-7-ones高产。另一方面，通过用乙酸锰（III）在2,4-哌啶二酮-3-羧酸酯中氧化2,4-乙酰氧基-3-氮杂-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-2-酮而得到。在氩气气氛下，在高温下存在烯烃。使用脱羧的2,4-哌啶二酮进行的类似氧化产生了2,3,6,7-四氢呋喃[3,2 - c ]吡啶-4（5 H）-ones和/或2,3,6,7-四氢呋喃[ 2,3- b ]吡啶-4（5 H）-收益率高。还描述了氮杂双环过氧化物在乙酸或乙酸酐中的结构测定和分解反应，以及反应途径。
• SYNTHESIS OF 8-AZA-2,3-DIOXABICYCLO[4.4.0]DECAN-7-ONES USING MANGANESE(III)-CATALYZED AEROBIC OXIDATION
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.379

  日期：2005.1
• Synthetic study of perophoramidine: construction of pentacyclic core structure via SmI2-mediated reductive cyclization
  作者：Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.039

  日期：2013.6

  product was different from the desired one, the optimized palladium-catalyzed aryl amidination realized the isomerization and C–N bond formation in a single step and resulted in efficient construction of pentacyclic core of perophoramidine synthetically equivalent to the Rainier's intermediate.

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。