8-[(5-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)oxy]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[(5-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)oxy]quinoline
• 英文别名: 8-[(5-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)oxy]quinoline；2-oxido-3-phenyl-4-quinolin-8-yloxy-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 305.293
• InChiKey: HVXLYLVPZSARLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 4-nitro-3-phenylfuroxan 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-[(5-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)oxy]quinoline
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃环的杂环化合物的合成、结构表征和细胞毒活性

  摘要：

  报道了一种合成以前未知的 1H-1,2,3-三唑基呋喃的直接方法，包括对硝基呋喃中硝基进行亲核取代，然后将中间体叠氮呋喃催化 [3+2] 环加成生成 1,3-酮酯。通过连接到 1,2,3-三唑环上的官能团的大量转化，三唑基呋喃的范围进一步多样化。研究了新合成的三唑基呋喃和先前报道的杂芳基呋喃的细胞毒活性。使用分光光度计技术通过格里斯反应测量所选合成杂芳基呋喃的 NO 供体能力。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.229

文献信息

• Synthesis of hetarylsulfanyl- and hetaryloxyfuroxans by nucleophilic substitution of nitro group in nitrofuroxans with heterocyclic thiol and hydroxy derivatives*
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Marina I. Struchkova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1007/s10593-015-1678-5

  日期：2015.2

  aromatic substituents at the ring С-3 atom, allowing to obtain a library of previously unknown hetarylsulfanylfuroxans, while the reaction with hydroxy heterocycles was successful only in the case of 4-nitro-3-phenylfuroxan, the rest of the nitrofuroxans showing low reactivity, and substitution products could be obtained only in certain cases. 4-Nitrofuroxans with electron-withdrawing substituents (NO2

  我们报告了一种合成方法，该方法基于4-呋喃呋喃中的硝基被HetS和HetO基团通过与杂芳硫醇和羟基的反应引入的亲核取代，合成了包含呋喃和S-和О-桥连接的杂环片段的未知未知杂环系统1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene /МеCN系统中的室温杂环。我们表明，杂芳硫醇与在环С-3原子上包含脂肪族，苄基和芳族取代基的4-硝基呋喃喃反应，从而获得了以前未知的杂芳基硫烷基呋喃烷的文库，而仅在4-情况下与羟基杂环的反应才成功硝基-3-苯基呋喃喃，其余的硝基呋喃烷显示低的反应性，并且仅在某些情况下可以获得取代产物。2，CONH 2）起氧化剂作用，形成1,2-二（杂芳基）二硫化物。