4-[[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethyl]-4-phenylbenzene
• 化学式: C₂₃H₃₀O
• 分子量: 322.491
• InChiKey: XMSGVZUYZKKYQD-YFXJRYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-1,1'-biphenyl 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/亚硝酸叔丁酯催化大气压下苄基醚的好氧氧化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.045
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  发展P-苯基苯作为一种新的保护基团：醇的保护和去保护

  摘要：

  对苯基苄基被开发为一种新的“ PMB”样保护基。对苯苄基（PPB）醚是由具有PPBBr–NaH或对苯苄基三氯乙酰亚胺酸酯–TfOH的醇制备的，并使用DDQ或DDQ（10 mol％）– 3当量进行氧化脱保护。Mn（OAc）3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01058-9

文献信息

• Synthesis of Ethers from Carbonyl Compounds by Reductive Etherification Catalyzed by Iron(III) and Silyl Chloride
  作者：Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1055/s-0034-1380155

  日期：——

  with ethyl acetate as the solvent. A simple iron- and silyl chloride catalyzed method for the preparation of symmetrical and nonsymmetrical ethers is presented. Various aldehydes and ketones were reductively etherified by using triethylsilane as a reducing agent in the presence of 2 mol% of iron(III) oxo acetate and 8 mol% of chloro(trimethyl)silane. The reactions can be carried out at ambient temperatures

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。
• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• Development of p-phenylbenzyl as a new protecting group: protection and deprotection of alcohols
  作者：G.V.M Sharma、Rakesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01058-9

  日期：2001.8

  p-Phenylbenzyl is developed as a new ‘PMB’ like protecting group. p-Phenylbenzyl (PPB) ethers were prepared from alcohols with PPBBr–NaH or p-phenylbenzyl trichloroacetimidate–TfOH and subjected to oxidative deprotection using DDQ or DDQ (10 mol%)–3 equiv. Mn(OAc)3.

  对苯基苄基被开发为一种新的“ PMB”样保护基。对苯苄基（PPB）醚是由具有PPBBr–NaH或对苯苄基三氯乙酰亚胺酸酯–TfOH的醇制备的，并使用DDQ或DDQ（10 mol％）– 3当量进行氧化脱保护。Mn（OAc）3。