2-acetamido-N-tert-butylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-tert-butylacetamide
• 英文别名: N-acetylglycine t-butyl amide；Ac-Gly-NHtBu
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD11738492
• 分子量: 172.227
• InChiKey: UXMRTOCVCMIREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-tert-butylacetamide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-acetamido-N-tert-butyl-2-hydroxyacetamide 、 N¹-acetyl-N²-tert-butyloxalamide 、 N-formylacetamide 、 N-tert-Butylglyoxylicamide
  参考文献：
  名称：

  用铁基氧化剂靶向肽：氨基酸主链的裂解和侧链的氧化

  摘要：

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+

  DOI：

  10.1021/ja075075i
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到2-acetamido-N-tert-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用铁基氧化剂靶向肽：氨基酸主链的裂解和侧链的氧化

  摘要：

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+

  DOI：

  10.1021/ja075075i

文献信息

• The Ugly Duckling Metamorphosis: The Ammonia/Formaldehyde Couple Made Possible in Ugi Reactions.
  作者：Thaissa Pasquali F. Rosalba、Samia Sayegh A. Kas、Ana Beatriz S. Sampaio、Carlos Eduardo M. Salvador、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202001671

  日期：2021.5.26

  The ammonia/formaldehyde couple (the ugly duckling in Ugi reactions) was finally made possible using hexamethylenetetramine (HMTA) as an efficient formaldehyde surrogate. Various NH-free Ugi adducts were obtained in moderate to excellent yields and two of them were converted to diketopiperazines (DKPs).

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Davies Robert

  公开号：US20070213315A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及毒蕈碱受体调节剂。本发明还提供包含此类调节剂的组合物，并使用这些方法治疗毒蕈碱受体介导的疾病。
• Modulators of Muscarinic Receptors
  申请人：Davies Robert

  公开号：US20120196857A9

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及毒蕈碱受体的调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并且提供了使用这些组合物治疗毒蕈碱受体介导疾病的方法。
• FREDERICAMYCIN DERIVATIVES
  申请人：Abel Ulrich

  公开号：US20120295856A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to novel fredericamycin derivatives, to drugs containing said derivatives or the salts thereof, and to the use of the fredericamycin derivatives for treating diseases, especially cancer diseases.

  本发明涉及一种新型的fredericamycin衍生物，以及含有该衍生物或其盐的药物，以及利用该fredericamycin衍生物治疗疾病，特别是癌症疾病的用途。
• Biaryl kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10246469B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的式（I）双芳基化合物、包含此类化合物的组合物及其用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等疾病的用途。