N-formylacetamide | 21163-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formylacetamide
• 英文别名: N-Formyl-acetamid
• CAS: 21163-79-1
• 化学式: C₃H₅NO₂
• mdl: MFCD19216865
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: MRJJQAVHEGLQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 N-formylacetamide 在 硫酸 作用下， 生成 diacetyl-formyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Smirnowa et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 737,738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基乙酰胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-formylacetamide
  参考文献：
  名称：

  溶液中亚硝基化合物的光反应。第十四部分。酰胺基的反应

  摘要：

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。

  DOI：

  10.1039/j39700001138

文献信息

• Selective <i>N</i>-formylation/<i>N</i>-methylation of amines and <i>N</i>-formylation of amides and carbamates with carbon dioxide and hydrosilanes: promotion of the basic counter anions of the zinc catalyst
  作者：Qiao Zhang、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc02890h

  日期：——

  produced N,N-dimethylaniline. Furthermore, our catalytic protocol was developed for the N-formylation of amides and carbamates, which have smaller pKa values and lower reactivities than the corresponding amines. The present Zn(OAc)2/phen catalyst was found to show versatility in the conversion of CO2 and amines into several functionalized organic chemicals under mild conditions. We propose that the basic counter

  由市售的Zn（OAc）2和1,10-菲咯啉（phen）组成的催化剂在存在氢硅烷的情况下，使用CO 2作为C1源，对胺的N-甲酰化/ N-甲基化反应有效。N-甲基苯胺与PhSiH 3在CO 2气氛下的等摩尔反应在25°C下以92％的收率得到N-甲酰化产物。使用10 mmol底物扩大反应规模也成功获得了所需的产物，收率为83％（1.1 g）。该催化剂表现出高的热稳定性，在150°C下的转化率（TON）为385,000。另外，N的反应-甲基苯胺在过量的Ph 2 SiH 2存在下产生N，N-二甲基苯胺。此外，我们开发了用于酰胺和氨基甲酸酯的N-甲酰化的催化方案，与相应的胺相比，它们具有更小的p K a值和更低的反应性。发现本发明的Zn（OAc）2 / phen催化剂在温和的条件下在将CO 2和胺转化为几种官能化的有机化学品中显示出多功能性。我们建议催化剂的基本抗衡阴离子（即乙酸根）激活Si-H和N-H键。
• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。
• Thermal transformations of oxazole endoperoxides: Rearrangements, fragmentations and methanol additions
  作者：Klaus Gollnick、Sigrid Koegler

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85320-6

  日期：1988.1

  Oxazole endoperoxides carrying a phenyl group at C-2 rearrange to triacylamines ; those carrying a hydrogen atom at C-2 undergo a fragmentation into 1:1 mixtures of nitriles (or HCN) and anhydrides , whereas methyl substitution at C-2 gives rise to competition between these two modes of reaction. Methanol addition to leads to4-methoxy-5-hydroperoxides which easily transform into methyl esters and diacylamines

  在C-2带有苯基的恶唑内过氧化物重排为三酰基胺; 那些在C-2处带有氢原子的化合物会碎裂成腈（或HCN）和酸酐的1：1混合物，而C-2处的甲基取代会引起这两种反应方式之间的竞争。甲醇加成后会生成4-甲氧基-5-氢过氧化物，容易转化为甲酯和二酰基胺。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Boron β-Amino Esters
  作者：Aurora López、Timothy B. Clark、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02784

  日期：2017.12.1

  In this report, the enantioselective, copper-catalyzed borylation of β-amidoacrylates is disclosed. A broad variety of biologically important α-aminoboronates has been prepared with consistently high levels of enantiocontrol using an inexpensive copper catalyst and a commercially available chiral ligand. The method can be applied to the synthesis of novel boron-containing dipeptides and hemiboronates

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。
• Targeting Peptides with an Iron-Based Oxidant:  Cleavage of the Amino Acid Backbone and Oxidation of Side Chains
  作者：Anil R. Ekkati、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ja075075i

  日期：2007.10.1

  The oxidation of protected amino acids using an iron-based oxidant is described. Substrates of the general formula Ac-X-NHtBu, where X = Gly (1), Ala (2), Val (3), Phe (4), Tyr (5), Trp (6), and Met (7) were constructed to model individual amino acid residues within a polypeptide chain. Oxidation of 1 by the iron catalyst [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) and KHSO5 leads to scission of the amino acid backbone

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+