methyl (E)-3-(8-quinolyloxy)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(8-quinolyloxy)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-quinolin-8-yloxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: SVBUGDYFQOAWAG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  8-羟基喹啉	8-quinolinol	148-24-3	C9H7NO	145.161

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-3-(8-quinolyloxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl 3-Aryloxypropenoates and Alkyl 2-Arylacrylates through Nucleophilic Addition to Alkyl Propiolates

  摘要：

  在三苯基膦存在下，将 1-萘酚、2-萘酚或 3-羟基苯甲醛加入丙炔酸叔丁酯中，可生成 2-芳基丙烯酸叔丁酯和 3-芳氧基丙烯酸叔丁酯，比例接近 1:1。当使用苯酚、3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、8-羟基喹啉或 7-羟基香豆素作为羟基酸时，只能得到 3-芳氧基丙烯酸烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865359

文献信息

• Synthesis of Alkyl 3-Aryloxypropenoates and Alkyl 2-Arylacrylates through Nucleophilic Addition to Alkyl Propiolates
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Hoorieh Djahaniani、Farough Nasiri

  DOI：10.1055/s-2005-865359

  日期：——

  Addition of 1-naphthol, 2-naphthol or 3-hydroxybenzaldehyde to tert-butyl propiolate in the presence of triphenylphosphine leads to tert-butyl 2-arylacrylates and tert-butyl 3-aryloxypropenoates in nearly 1:1 ratio. When phenol, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 8-hydroxyquinoline or 7-hydroxycoumarin was employed as OH-acid, only alkyl 3-aryloxypropenoates were obtained.

  在三苯基膦存在下，将 1-萘酚、2-萘酚或 3-羟基苯甲醛加入丙炔酸叔丁酯中，可生成 2-芳基丙烯酸叔丁酯和 3-芳氧基丙烯酸叔丁酯，比例接近 1:1。当使用苯酚、3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、8-羟基喹啉或 7-羟基香豆素作为羟基酸时，只能得到 3-芳氧基丙烯酸烷基酯。