7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₇NO₇
• 分子量: 265.179
• InChiKey: RPESIEXWDIUDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N-(1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)-7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H 抑制剂的新型香豆素衍生物的发现、优化和靶向鉴定

  摘要：

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113769
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 硝酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-hydroxy-8-methyl-6-nitro-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H 抑制剂的新型香豆素衍生物的发现、优化和靶向鉴定

  摘要：

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113769

文献信息

• 香豆素酰胺衍生物及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107935976B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了香豆素酰胺衍生物及其应用。本发明针对硝克柳胺进行结构改造，设计并合成了29个新化合物，经核磁共振氢谱和质谱确定了其结构，再对其再进行药理活性研究，为寻找新药提供了有益的参考。
• 7-羟基-8-甲基-6-硝基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-羧酸的制备工艺
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN107868069A

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明提供了7‑羟基‑8‑甲基‑6‑硝基‑2‑氧‑2H‑苯并吡喃‑3‑羧酸的制备工艺，属于药物合成技术领域；7‑羟基‑8‑甲基‑6‑硝基‑2‑氧‑2H‑苯并吡喃‑3‑羧酸为抗肾衰药物硝克柳胺的关键中间体，本发明以2‑羟基‑4‑甲氧基‑3‑甲基苯甲醛为起始原料，第一步先脱甲基得到2‑羟基‑4‑甲氧基‑3‑甲基苯甲醛，第二步进行硝化反应得到2‑羟基‑4‑甲氧基‑3‑甲基‑5‑硝基苯甲醛，第三步与丙二酸二乙酯缩合得到7‑甲氧基‑8‑甲基‑6‑硝基‑2‑氧‑2H‑苯并吡喃‑3‑羧酸，第四步进行脱甲基得到7‑羟基‑8‑甲基‑6‑硝基‑2‑氧‑2H‑苯并吡喃‑3‑羧酸。
• Novel coumarin-amide derivatives and its preparation, said drug composition and its use
  申请人：Xu Shiping

  公开号：US20060148834A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物，它们的羧酰胺，包含它们的制药组合物以及它们作为肾脏保护药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的用途。
• THE NOVEL COUMARIN-AMIDE DERIVATIVES AND ITS PREPARATION, SAID DRUG COMPOSITION AND ITS USE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1570846A1

  公开（公告）日：2005-09-07

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、其羧酰胺、含有它们的药物组合物及其作为保护肾脏、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿药物的用途。
• Novel 2H-chromen-2-one-3-carboxamides for medical uses
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP2295053A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them, and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas. Claimed are compounds of general formula (I): wherein R3 is selected from the group consisting , CONHR9 R4 is selected from the group consisting of hydrogen, CONHR10, R5 is selected from the group consisting of H, and C1-C4 alkyl; R6 is selected from the group consisting of H, C1-C12 alkyl, halogen, NO2, and CONHR13, R8 is selected from the group consisting of H, C1-C4 alkyl or alkoxyl, NO2. The other variables are as defined in claims.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、它们的羧酰胺、含有它们的药物组合物，以及它们作为保护肾脏的药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的药物的用途。 所要求的是通式(I)化合物： 其中 R3 选自以下组成的组 CONHR9 R4 选自由氢、CONHR10 组成的组 R5 选自由 H 和 C1-C4 烷基组成的组； R6 选自由 H、C1-C12 烷基、卤素、NO2 和 CONHR13 组成的组、 R8选自由H、C1-C4烷基或烷氧基、 组成的组。 其他变量如权利要求中所定义。