3-(2-pyridyloxy)phthalonitrile | 185388-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-pyridyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3-[(Pyridin-2-yl)oxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；3-pyridin-2-yloxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 185388-37-8
• 化学式: C₁₃H₇N₃O
• 分子量: 221.218
• InChiKey: JGJPITWZIMTXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 3-(2-pyridyloxy)phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 7.17h， 以62%的产率得到tetra-α-(2-pyridyloxy) aluminum chloride phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  包裹在纳米颗粒中的吡啶氧基酞菁的光物理性质

  摘要：

  摘要 合成了两种α/β位被吡啶氧基取代的氯化铝酞菁。通过红外光谱、质子核磁共振和元素分析对其结构进行了表征。通过共溶剂法将四-α(β)-(2-吡啶氧基)氯化铝酞菁封装到二嵌段共聚物甲氧基-聚(乙二醇)-嵌段-聚(L-赖氨酸)中。通过透射电子显微镜、紫外-可见光和荧光光谱方法研究了封装在纳米颗粒中的酞菁的形貌和光物理性质。封装在纳米颗粒中的酞菁的光物理特性表现出取代位置依赖性。

  DOI：

  10.1080/00387010.2018.1461654
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-pyridyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基效应对两亲性Zn（ii）酞菁的光动力学功效的综合实验和计算研究。

  摘要：

  锌（ii）酞菁（Zn（ii）Pc）由于产生单线态氧的量子产率高，因此在光动力疗法中显示出令人鼓舞的应用。但是，在临床上将其用作光敏剂（PSs）之前，需要优化其整体性能。光电探针的光敏效率受到共轭部分性质的强烈影响，通常可以通过取代模式的变化有效地对其进行调节。通过这项研究，我们研究了基于两亲性碳水化合物的Zn（ii）Pcs的结构设计如何影响它们的光物理特性，对人血清白蛋白（HSA）的结合亲和力以及对人癌症黑素瘤细胞的光动力活性。在低对称性Zn（ii）Pcs的非外围位置用硫置换氧有助于最大吸收的红移，这与更深层组织中PS的激活有关。此外，这种修饰还影响了大环核的整体灵活性，并导致了针对HSA的不同行为。已经进行了密度泛函理论计算，以证实外围环境对分子的光物理特性和几何形状的影响。

  DOI：

  10.1039/c6tb01341d

文献信息

• A combined experimental and computational study of the substituent effect on the photodynamic efficacy of amphiphilic Zn(<scp>ii</scp>)phthalocyanines
  作者：Anzhela Galstyan、Kristina Riehemann、Michael Schäfers、Andreas Faust

  DOI：10.1039/c6tb01341d

  日期：——

  often it can be efficiently tuned by variation in the substitution pattern. Through this study we examined how the structural design of amphiphilic carbohydrate-based Zn(ii)Pcs affects their photophysical properties, binding affinity to human serum albumin (HSA) and photodynamic activity against human cancer melanoma cells. The replacement of oxygen with sulfur at non-peripheral positions of low-symmetry

  锌（ii）酞菁（Zn（ii）Pc）由于产生单线态氧的量子产率高，因此在光动力疗法中显示出令人鼓舞的应用。但是，在临床上将其用作光敏剂（PSs）之前，需要优化其整体性能。光电探针的光敏效率受到共轭部分性质的强烈影响，通常可以通过取代模式的变化有效地对其进行调节。通过这项研究，我们研究了基于两亲性碳水化合物的Zn（ii）Pcs的结构设计如何影响它们的光物理特性，对人血清白蛋白（HSA）的结合亲和力以及对人癌症黑素瘤细胞的光动力活性。在低对称性Zn（ii）Pcs的非外围位置用硫置换氧有助于最大吸收的红移，这与更深层组织中PS的激活有关。此外，这种修饰还影响了大环核的整体灵活性，并导致了针对HSA的不同行为。已经进行了密度泛函理论计算，以证实外围环境对分子的光物理特性和几何形状的影响。
• Optical nonlinearities in non-peripherally substituted pyridyloxy phthalocyanines: a combined effect of symmetry, ring-strain and demetallation
  作者：Kayode Sanusi、Edith Antunes、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c3dt52462k

  日期：——

  pyridyloxy phthalocyanines have been studied at 532 nm using a nanosecond Z-scan technique in a dimethyl sulphoxide solution. Ring-strain effects and the absence of a metal center were found to greatly reduce the inherent high nonlinearities expected of some of these phthalocyanine complexes. Of the six molecules investigated, 1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis-(2-pyridyloxy)phthalocyaninato lead(II) 3, 1(4)

  在二甲基亚砜溶液中使用纳秒Z扫描技术研究了六种未被周边取代的吡啶氧基氧基酞菁的光学非线性，其波长为532 nm 。发现环应变效应和不存在金属中心大大降低了其中某些酞菁配合物所固有的固有的高非线性。在研究的六个分子中，1（4），8（11），15（18），22（25）-四-（2-吡啶氧基）酞菁铅（II）3，1（4），8（11）， 15（18），22（25）-四-（2-吡啶氧基）酞菁5和1（4），8（11），15（18），22（25）-四-（4-吡啶氧基）酞菁6由于不对称或中心金属的缺乏和/或环应变效应的存在，发现N族化合物表现出可忽略的非线性光学行为。发现双光子吸收过程是1（4），8（11），15（18），22（25）-四-（4-吡啶氧基）中观察到的反向饱和吸收（RSA）的主要贡献者酞菁铅（II）4、1（4）-单-（2-吡啶氧基）酞菁铅（II）7和1（4）-单-（4-吡啶氧基）酞菁铅（II）8
• Nonlinear optical behavior of neodymium mono- and bi-nuclear phthalocyanines linked to zinc oxide nanoparticles and incorporated into poly acrylic acid
  作者：Kutloano Edward Sekhosana、Edith Amuhaya、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.045

  日期：2016.2

  Abstract Syntheses of bis23-(3,4-di-yloxybenzoic acid)-(2(3), 9(10), 16(17), 23(24))-(hexakis-pyridin-3-yloxy phthalocyaninato)} dineodymium (III) acetate ( 3 ) and 2(3), 9(10), 16(17), 23(24)-(tetrapyridin-3-yloxy phthalocyaninato) neodymium (III) acetate ( 4 ) as well as their conjugates with ZnO nanoparticles (conjugates 6 , 7 and 8 ) are presented. Thin films of conjugate 6 (where complex 3 is

  摘要双23-（3,4-二基氧基苯甲酸）-（2（3），9（10），16（17），23（24））-（六-吡啶-3-基氧基酞菁）的合成}醋酸二钕（III）（3）和2（3），9（10），16（17），23（24）-（四吡啶-3-基氧基邻苯二甲酰氰基）醋酸钕（III）（4）及其提出了具有ZnO纳米颗粒的共轭物（共轭物6、7和8）。缀合物6的薄膜（配合物3通过酰胺键连接到ZnO纳米颗粒）的三阶磁化率最佳（5.89×10 -8 esu），二阶超极化率（2.53×10 -25 esu），最低极限阈值（0.12 J cm -2）。与解决方案相比，固态时的非线性行为得到了增强。
• Cobalamin (Vitamin B12) in Anticancer Photodynamic Therapy with Zn(II) Phthalocyanines
  作者：Vanya Mantareva、Ivan Iliev、Inna Sulikovska、Mahmut Durmuş、Ivan Angelov

  DOI：10.3390/ijms24054400

  日期：——

  Photodynamic therapy (PDT) is a curative method, firstly developed for cancer therapy with fast response after treatment and minimum side effects. Two zinc(II) phthalocyanines (3ZnPc and 4ZnPc) and a hydroxycobalamin (Cbl) were investigated on two breast cancer cell lines (MDA-MB-231 and MCF-7) in comparison to normal cell lines (MCF-10 and BALB 3T3). The novelty of this study is a complex of non-peripherally methylpyridiloxy substituted Zn(II) phthalocyanine (3ZnPc) and the evaluation of the effects on different cell lines due to the addition of second porphyrinoid such as Cbl. The results showed the complete photocytotoxicity of both ZnPc-complexes at lower concentrations (<0.1 μM) for 3ZnPc. The addition of Cbl caused a higher phototoxicity of 3ZnPc at one order lower concentrations (<0.01 μM) with a diminishment of the dark toxicity. Moreover, it was determined that an increase of the selectivity index of 3ZnPc, from 0.66 (MCF-7) and 0.89 (MDA-MB-231) to 1.56 and 2.31, occurred by the addition of Cbl upon exposure with a LED 660 nm (50 J/cm2). The study suggested that the addition of Cbl can minimize the dark toxicity and improve the efficiency of the phthalocyanines for anticancer PDT applications.

  光动力疗法（PDT）是一种治疗方法，最早用于癌症治疗，治疗后反应快，副作用小。研究人员对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）与正常细胞系（MCF-10 和 BALB 3T3）进行了比较，并对两种锌（II）酞菁（3ZnPc 和 4ZnPc）和羟基钴胺（Cbl）进行了研究。本研究的新颖之处在于非外周甲基吡啶氧基取代的 Zn（II）酞菁（3ZnPc）的复合物，以及评估添加第二种卟啉（如 Cbl）对不同细胞系的影响。结果表明，3ZnPc 在较低浓度（0.1 μM）时，两种 ZnPc 复合物都具有完全的光细胞毒性。加入 Cbl 后，3ZnPc 在较低一个数量级的浓度下（0.01 μM）具有更高的光毒性，同时暗毒性减弱。此外，研究还发现，加入 Cbl 后，3ZnPc 在 660 纳米 LED（50 J/cm2）照射下的选择性指数从 0.66（MCF-7）和 0.89（MDA-MB-231）上升到 1.56 和 2.31。该研究表明，添加 Cbl 可以最大限度地降低暗毒性，并提高酞菁在抗癌光导照相疗法中的应用效率。
• Photophysical properties of pyridyloxy phthalocyanine encapsulated in nanoparticles
  作者：Kuizhi Chen、Di Zeng、Ying Huang、Yawen Chen、Yide Huang、Shusen Xie、Yiru Peng、Qing Ye

  DOI：10.1080/00387010.2018.1461654

  日期：2018.7.3

  a cosolvent method. The morphologies and photophysical properties of phthalocyanines encapsulated in nanoparticles were studied by transmission electron microscope, ultraviolet-visible, and fluorescence spectroscopic methods. The photophysical properties of phthalocyanines encapsulated into nanoparticles exhibited substitution positions dependence. The phthalocyanines with substitution at α positions

  摘要 合成了两种α/β位被吡啶氧基取代的氯化铝酞菁。通过红外光谱、质子核磁共振和元素分析对其结构进行了表征。通过共溶剂法将四-α(β)-(2-吡啶氧基)氯化铝酞菁封装到二嵌段共聚物甲氧基-聚(乙二醇)-嵌段-聚(L-赖氨酸)中。通过透射电子显微镜、紫外-可见光和荧光光谱方法研究了封装在纳米颗粒中的酞菁的形貌和光物理性质。封装在纳米颗粒中的酞菁的光物理特性表现出取代位置依赖性。