2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GBYQWDMBPQNROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 di-tert-butyl (3aS)-3a-(2-(2-methoxyphenyl)allyl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔烷基卤化物与烯丙基碳酸酯之间镍催化还原偶联的扩展

  摘要：

  镍催化的烯丙基碳酸酯与氯-环色胺类似物的还原催化偶联，以建立空间上所有C（sp 3）四元中心的拥挤，并着重于底物范围。并且使用碳酸二烯基亚甲基酯与各种叔烷基卤化物偶合，提供了二烯基化产物，提高了反应的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.057
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂双环[2.1.1]己烷作为邻位取代苯环的饱和生物等排体

  摘要：

  邻位取代的苯环是化学中的基本结构元素。它存在于三百多种药物和农用化学品中。在过去的十年中，科学家们尝试用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的苯环，以获得新颖的可专利结构。然而，该领域的大部分研究都致力于对位取代苯环的取代。在这里，我们开发了具有改进的物理化学性质的邻位取代苯环的饱和生物等排体：2-氧杂双环[2.1.1]己烷。晶体学分析表明这些结构和邻位取代的苯环确实具有相似的几何性质。用 2-氧杂双环[2.1.1]己烷取代市售农用化学品 Fluxapyroxad (BASF) 和啶酰菌胺 (BASF) 中的苯环，显着提高了它们的水溶性，降低了亲脂性，最重要的是保留了生物活性。这项工作为化学家提供了在药物化学和农业化学中用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的邻位取代苯环的机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01222-0

文献信息

• Ketenimines as Intermediates To Access Difluoromethoxylated Scaffolds
  作者：Anaïs Loison、Gilles Hanquet、Fabien Toulgoat、Thierry Billard、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03283

  日期：2022.11.18

  We report herein the in situ generation of difluoromethoxylated ketenimines. This novel intermediate is readily obtained from the corresponding oxime through a Beckmann rearrangement. The reactivity potential of this species is demonstrated as it easily undergoes addition of various nucleophiles, with a great modularity of the starting oxime. The broad applicability of this transformation leads to

  我们在此报告了二氟甲氧基化酮亚胺的原位生成。这种新型中间体很容易通过贝克曼重排从相应的肟中获得。该物种的反应潜力得到证明，因为它很容易进行各种亲核试剂的加成，起始肟的模块化程度很高。这种转化的广泛适用性导致了带有-OCHF 2的原始分子的化学库，这是一个新兴的氟化基团（EFG）。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols in the Presence of CO₂
  作者：Zeyu Zhang、Jiayuan Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03528

  日期：2023.11.17

  CO2-assisted and Ni-catalyzed direct reductive allylation of aldehydes utilizing allylic alcohols as allylic precursor has been reported. Various homoallyl alcohols could be synthesized in excellent yield with enhanced regioselectivity and stereoselectivity for alkyl- and aryl-substituted aldehydes under mild conditions. For different substrates, proper collocation of the catalytic precursor and ligand

  已经报道了利用烯丙醇作为烯丙前体的CO 2辅助和Ni催化的醛的直接还原烯丙基化。在温和条件下，可以以优异的产率合成各种高烯丙醇，并且对烷基和芳基取代的醛具有增强的区域选择性和立体选择性。对于不同的底物，催化前体和配体的正确搭配至关重要。初步机理研究支持 Ni(I)/Ni(III) 催化循环通过顺序烯丙基碳氢化合物形成/烯丙基镍化/配位插入过程的反应途径，这已通过循环伏安分析得到证明。
• Synthesis of Fluoromethyl‐Substituted Cyclopropanes by Electrophilic Cyclization of Homoallylic Boronate Intermediates
  作者：Natsuki Oyama、Hajime Ito

  DOI：10.1002/adsc.202300529

  日期：2023.10.13

  The electrophilic cyclization via the boronate complex between various homoallylic boronates and Selectfluor® is reported. This reaction provides a fluoromethylated cyclopropane ring that was difficult to synthesize by previous methods. The use of phenyl lithium, which activates the homoallylic boronate, is important for the reaction. The intermediate boronate species in this reaction was observed

  据报道，各种同烯丙基硼酸酯和 Selectflu® 之间通过硼酸酯络合物进行亲电环化。该反应提供了以前的方法难以合成的氟甲基化环丙烷环。苯基锂的使用对反应很重要，它可以活化高烯丙基硼酸酯。通过11 B 1 H} NMR 实验观察到该反应中的中间体硼酸盐物质。我们还演示了构建模块的合成，包括用于生物活性化合物的氟甲基取代的环丙烷。
• Switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO2
  作者：Bo Yu、Yi Liu、Han-Zhi Xiao、Shu-Rong Zhang、Chuan-Kun Ran、Lei Song、Yuan-Xu Jiang、Chang-Fu Li、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.005

  日期：2024.3

  Visible-light-driven switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO is realized to selectively upgrade multiple CO units to polycarboxylic acids. The derivatization of corresponding polycarboxylic acids could deliver the potential functional materials in luminescence and biomaterials.

  实现了烯丙醇与CO的可见光驱动可切换发散二羧化或三羧化，选择性地将多个CO单元升级为多元羧酸。相应的聚羧酸的衍生化可以在发光和生物材料中提供潜在的功能材料。
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Phosphonates with Chiral Ferrocene-Based Monophosphoramidite Ligands
  作者：Zheng-Chao Duan、Xiang-Ping Hu、Cheng Zhang、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo901619c

  日期：2009.12.4

  An enantioselective synthesis of chiral alkylphosphonates bearing a beta-stereogenic center, based on the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding beta-substituted beta,gamma-unsaturated phosphonates with a Ferrocene-based monophosphoramidite ligand Under the mild hydrogenation conditions, was developed, in which an ee value of up to 98% was obtained.