2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl-2-cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl-2-cyanoacetate
• 英文别名: 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-cyanoacetate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-cyanoacetate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: IUAUVFRBBSUDRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl-2-cyanoacetate 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMYLOID BINDING AGENTS
  [FR] AGENTS DE LIAISON AUX AMYLOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011072257A3
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 三乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Method to discriminate amyloids using fluorescent probes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.04.010

文献信息

• Hydrophilic molecular rotor derivatives—synthesis and characterization
  作者：Mark A. Haidekker、Thomas P. Brady、Sevag H. Chalian、Walter Akers、Darcy Lichlyter、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.04.002

  日期：2004.8

  Recent research shows high potential for some p-N,N-dialkylaminobenzylidenecyanoacetates, part of a group known as fluorescent molecular rotors, to serve as fluorescent, non-mechanical viscosity sensors. Of particular interest are molecules compatible with aqueous environments. In this study, we present the synthesis and physical characterization of derivatives from 9-(2-carboxy-2-cyanovinyl)-julolidine

  最近的研究表明，某些pN，N-二烷基氨基苄叉基亚氨基乙酸酯（作为荧光分子转子的一部分）可用作荧光非机械粘度传感器的潜力很大。与水性环境相容的分子是特别令人感兴趣的。在这项研究中，我们介绍了9-（2-羧基-2-氰基ovinyl）-julolidine和相关分子的衍生物的合成和物理表征。所有化合物均显示出荧光发射与溶剂粘度，乙二醇和甘油的不同混合物以调节粘度的幂律关系。具有高水溶性的化合物在右旋糖酐的水溶液中表现出相同的行为，其中右旋糖酐的浓度变化以调节粘度。此外，已经发现一些化合物对生理范围内的pH变化敏感性低。所展示的化合物显示有望用于生物流体（例如血浆或淋巴液）中，以快速且非机械方式确定粘度。
• Structure–Property Relationships of Polyethylene Glycol Modified Fluorophore as Near-Infrared Aβ Imaging Probes
  作者：Kaixiang Zhou、Yuying Li、Yi Peng、Xiaomei Cui、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01712

  日期：2018.7.17

  To optimize the lipophilicity and improve in vivo pharmacokinetics of near-infrared probes targeted Aβ plaques, we designed, synthesized, and evaluated a series of polyethylene glycol modified probes with hydroxyl and methoxyl terminals. The relationships between chemical structure and optical, biological properties were systemically elucidated. The results indicated that a desired Aβ probe should keep a balance among molecular rigidity, size, and lipophilicity. Probe 12d displayed improved properties including intense and selective response to Aβ1–42 aggregates (Kd = 7.3 nM, 22-fold fluorescence enhancement and emission maxima at 715 nm upon interaction with Aβ1–42 aggregates), sufficient blood–brain barrier penetration (3.04% ID/g), and fast wash out from the brain (brain2 min/brain60 min = 10.1). Clear fluorescence signals retention in transgenic mice than control mice in in vivo near-infrared imaging. Hence, polyethylene glycol modified probes retained favorable optical properties but displayed great improvement of biological properties for Aβ detection.

  为了优化近红外探针的亲脂性并改善其针对Aβ斑块的在体药代动力学特性，我们设计、合成了具有羟基和甲氧基终端的一系列聚乙二醇修饰探针，并系统评估了它们的光学和生物学性质。结果表明，理想的Aβ探针应在分子刚性、尺寸和亲脂性之间保持平衡。探针12d展示了改进的特性，包括对Aβ1–42聚集物（亲和常数Kd = 7.3 nM，与Aβ1–42聚集体反应时荧光增强22倍，发射峰位于715 nm）的强烈且选择性响应，足够的血脑屏障渗透率（3.04% ID/g），以及快速从大脑中清除的特性（脑内2分钟/脑内60分钟比值为10.1）。在活体近红外成像中，转基因小鼠相比对照小鼠展现出更持久的荧光信号。因此，聚乙二醇修饰的探针在保留良好光学特性的同时，显著提升了针对Aβ检测的生物学性能。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A MODULER LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2005012234A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds having the Formula (I) or (III) wherein R1, R2 and R3 are each independently selected from H, OH, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, NH2, NH-(Cl-6a1kyl), N(C1-6a1kyl)(C1-6alkyl), SH, S-C1-6alkyl, NO2, CF3, OCF3, and halo; R4 is unsubstituted Ar or Ar substituted with 1-4 substituents independently selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy and halo; X is selected from (CH2CH2O)n and (CH)n, and n = 1-4, salts, solvates and hydrates thereof, useful for modulating or inhibiting cell proliferation, are described.

  化合物具有以下式(I)或(III)的结构，其中R1、R2和R3分别独立选择自H、OH、C1-6烷基、C1-6烷氧基、NH2、NH-(Cl-6a1kyl)、N(C1-6a1kyl)(C1-6烷基)、SH、S-C1-6烷基、NO2、CF3、OCF3和卤素；R4是未取代的Ar或Ar上取代有1-4个取代基，独立选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基和卤素；X选择自(CH2CH2O)n和(CH)n，n = 1-4，其盐、溶剂合物和水合物，用于调节或抑制细胞增殖。
• LIGHT ABSORPTIVE COMPOUND, POLYMER COMPOSITION CONTAINING THE COMPOUND, POLYMER FILM, AND CURED LAYER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170183304A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The object of the present invention is to provide a light absorptive compound which is capable of selectively absorbing light around a wavelength of 400 nm, and is excellent in solubility in various solvents and/or affinity with hydrophobic substances. Also, the object of the present invention is to provide an optical film containing such a light absorptive compound, and a cured layer. A compound represented by the following formula (I):

  本发明的目的是提供一种能够选择性吸收波长约为400纳米附近光线的光吸收化合物，具有在各种溶剂中良好的溶解性和/或与疏水性物质的亲和性。此外，本发明的目的是提供一种含有这种光吸收化合物的光学膜和固化层。由以下式（I）表示的化合物：
• Rational Design of Amyloid Binding Agents Based on the Molecular Rotor Motif
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Marianna Dakanali、Christina C. Capule、Mark A. Haidekker、Jerry Yang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/cmdc.200900440

  日期：2010.1.4

  New fluorescent probes, designed based on the molecular rotor motif, displayed good affinity for aggregated β‐amyloid peptides. The physical and fluorescence properties of these probes can be fine tuned by modifying their chemical structures. These findings suggest that the general motif of molecular rotors can lead to the design of new diagnostic tools for amyloid imaging in Alzheimer's disease and

  基于分子转子基序设计的新型荧光探针对聚集的 β-淀粉样肽显示出良好的亲和力。这些探针的物理和荧光特性可以通过修改它们的化学结构进行微调。这些发现表明，分子转子的一般基序可以设计用于阿尔茨海默病和相关神经退行性疾病的淀粉样蛋白成像的新诊断工具。