(+)-quinolactacin A2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-quinolactacin A2
• 英文别名: Quinolactacin A2；(3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-methyl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-1,9-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: FLHQAMWKNPOTDV-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxo-heptanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-quinolactacin A2
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of (+)-quinolactacin A2

  摘要：

  An expedient synthesis of quinolactacin A2 from N-methylisatoic anhydride and N-Boc-(2S,3S)-isoleucine has been achieved. The key step involves the Friedlander-type annulation of isatoic anhydride and beta-ketoester derived from isoleucine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.001

文献信息

• Engineered Biosynthesis of Fungal 4-Quinolone Natural Products
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Yi Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02426

  日期：2020.8.21

  Quinolone-containing natural products are widely found in bacteria, fungi, and plants. The fungal quinolactacins, which are N-methyl-4-quinolones, display a wide spectrum of biological activities. Here we uncovered a concise nonribosomal peptide synthetase pathway involved in quinolactacin A biosynthesis from Penicillium by using heterologous reconstitution and in vitro enzymatic synthesis. The N-desmethyl

  含喹诺酮的天然产物广泛存在于细菌、真菌和植物中。N-甲基-4-喹诺酮类真菌喹内酯类显示出广泛的生物活性。在这里，我们通过使用异源重组和体外酶促合成发现了一条简明的非核糖体肽合成酶途径，该途径参与了青霉菌的喹乳酸菌素 A 生物合成。通过在异源宿主中构建混合细菌和真菌途径，获得喹乳酸菌素 A的N-去甲基类似物。
• Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation
  作者：Xuqing Zhang、Weiqin Jiang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/jo020746a

  日期：2003.5.1

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.
• An expedient synthesis of (+)-quinolactacin A2
  作者：Su-Jin Park、Kwang-Nym Cho、Won-Gon Kim、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.001

  日期：2004.11

  An expedient synthesis of quinolactacin A2 from N-methylisatoic anhydride and N-Boc-(2S,3S)-isoleucine has been achieved. The key step involves the Friedlander-type annulation of isatoic anhydride and beta-ketoester derived from isoleucine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.