PZA-L-Ile-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PZA-L-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: VJBXLMUHXKPEQC-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PZA-L-Ile-OH 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((1S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylbutyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪缀合物：合成、计算研究和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100476
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 PZA-L-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪缀合物：合成、计算研究和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100476

文献信息

• Discovery, characterization and engineering of ligases for amide synthesis
  作者：Michael Winn、Michael Rowlinson、Fanghua Wang、Luis Bering、Daniel Francis、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1038/s41586-021-03447-w

  日期：2021.5.20

  of the enzyme that catalyses the crucial coupling of coronafacic acid to amino acids remains unknown1,2. Here we characterize a family of enzymes, coronafacic acid ligases (CfaLs), and resolve their structures. We found that CfaL can also produce JA-Ile, despite low similarity with the Jar1 enzyme that is responsible for ligation of JA and l-Ile in plants5. This suggests that Jar1 and CfaL evolved independently

  冠菌素和相关细菌植物毒素是茉莉酰-l-异亮氨酸 (JA-Ile) 激素的模拟物，它介导重要的生理植物信号传导途径1,2,3,4 。冠素类植物毒素会破坏这些重要途径，并具有开发更安全、选择性更强的除草剂的潜力。尽管之前已经研究了冠菌素的生物合成，但催化冠菌酸与氨基酸的关键偶联的酶的性质仍然未知1,2 。在这里，我们表征了一个酶家族——冠状酸连接酶（CfaL），并解析了它们的结构。我们发现 CfaL 也可以产生 JA-Ile，尽管与植物中负责连接 JA 和l -Ile 的 Jar1 酶相似度较低5 。这表明 Jar1 和 CfaL 独立进化以催化类似的反应 - Jar1 产生植物发育必需的化合物4,5 ，而细菌连接酶产生对植物有毒的类似物。我们进一步证明了 CfaL 酶如何用于合成多种酰胺，从而无需保护基团。实现了外消旋供体或受体底物的高选择性动力学拆分，提供纯手性产物。我们还使用结构引导诱变来设计改进的
• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。