(+/-)-5-[(1E)-2-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-7-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 茋木脂体
• 英文名称: (+/-)-5-[(1E)-2-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-7-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[(E)-2-[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: NRWSJVSDHGEDIO-GDMKYMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-[(1E)-2-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-7-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-5-[(1E)-2-[(2R,3R)-2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-7-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-5-[(1E)-2-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-7-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044

文献信息

• Convergent synthesis and preliminary biological evaluations of the stilbenolignan (±)-aiphanol and various congeners
  作者：Martin G. Banwell、Anna Bezos、Satish Chand、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer、Ulrike Nowe、Christopher R. Parish、G. Paul Savage、Holger Ulbrich

  DOI：10.1039/b305106d

  日期：——

  Treatment of an equimolar mixture of stilbene 7 and cinnamyl alcohol 8 with silver carbonate in acetone-benzene afforded a ca. 2:1:2:1 mixture of the stilbenolignan (+/-)-aiphanol (1) and congeners 2-4 each of which show significant anti-angiogenic and COX-2 inhibitory properties.

  用碳酸银在丙酮-苯中处理二苯乙烯7和肉桂醇8的等摩尔混合物，得到ca。二苯乙烯-苯丙氨酸（+/-）-阿菲诺尔（1）和同类物2-4的2：1：2：1混合物均显示出显着的抗血管生成和COX-2抑制特性。
• Biomimetic Preparation of the Racemic Modifications of the Stilbenolignan Aiphanol and Three Congeners
  作者：Satish Chand、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch07044

  日期：——

  chromatographically separable mixture of the racemic modification, (±)-1, of the stilbenolignan (–)-aiphanol and congeners (±)-2–4 has been generated by a silver(I)-mediated and potentially biomimetic oxidative coupling of piceatannol (5) with sinapic alcohol (6).

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。