5-butyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-butyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MPIRSVLFKRFCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroamine-T 、 5-butyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-n-butyl-5-ethoxy-1-tosyl-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃的胺基重排：取代取代的吡咯烷的新型立体控制途径。

  摘要：

  2-烷氧基-3，4-二氢-2H-吡喃的氮杂叠氮化导致5-烷氧基吡咯烷的重排和立体控制形成，所述5-烷氧基吡咯烷可被还原为吡咯烷或立体选择性地烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/b316554j
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 、 乙烯基乙醚 在 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 作用下， 65.0 ℃ 、165.48 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-butyl-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Aminative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: a novel stereocontrolled route to substituted pyrrolidinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterisation data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316554j/
  作者：Alan Armstrong、Graham R. Cumming、Kurt Pike

  DOI：10.1039/b316554j

  日期：——

  Aziridination of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 5-alkoxypyrrolidines which may be reduced to pyrrolidines or allylated stereoselectively.

  2-烷氧基-3，4-二氢-2H-吡喃的氮杂叠氮化导致5-烷氧基吡咯烷的重排和立体控制形成，所述5-烷氧基吡咯烷可被还原为吡咯烷或立体选择性地烯丙基化。