(S)-2-Amino-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-pentanone
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: RWTRUPHDHUIWAN-KFJBMODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-氯-2-氧代-1-(苯甲基)乙基]-氨基甲酸-9H-芴-9-甲酯 、 (S)-2-Amino-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-pentanone 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-1-((S)-1-Methyl-2-oxo-2-p-tolyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts氨基酰化反应及其对映体纯α-氨基酮的简便方法，并将其转化为肽基酮。

  摘要：

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性

  DOI：

  10.1021/jo010414q
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts .alpha.-aminoacylation of alkylbenzene with a chiral N-carboxy-.alpha.-amino acid anhydride without loss of chirality

  摘要：

  A Friedel-Crafts-type alpha-aminoacylation of alkylbenzene with N-carboxy anhydrides Of five L-alpha-amino acids was developed. Five new alpha-aminoalkyl p-methylphenyl ketones and other alpha-aminoalkyl aryl ketones were obtained and isolated as free bases or hydrochloride salts. The chiralities of the original L-alpha-amino acids were retained during this acylation.

  DOI：

  10.1021/jo00052a059