2‑amino‑4‑(2,6‑dichlorophenyl)‑6‑(hydroxymethyl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‑amino‑4‑(2,6‑dichlorophenyl)‑6‑(hydroxymethyl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 365.172
• InChiKey: XCNYOTDRZOZTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑amino‑4‑(2,6‑dichlorophenyl)‑6‑(hydroxymethyl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  KojoTacrines作为阿尔茨海默氏病治疗新药的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1538136
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2,6-二氯苯亚甲基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2‑amino‑4‑(2,6‑dichlorophenyl)‑6‑(hydroxymethyl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  KojoTacrines作为阿尔茨海默氏病治疗新药的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1538136

文献信息

• s-Triazinium-based ionic liquid immobilized on silica-coated Fe3O4 magnetic nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for synthesis of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile derivatives for antioxidant and antifungal evaluation studies
  作者：Davood Azarifar、Hakimeh Ebrahimiasl、Roya Karamian、Masoumeh Ahmadi-Khoei

  DOI：10.1007/s13738-018-1521-x

  日期：2019.2

  method, vibrating sample magnetometery and thermo-gravimetric analysis. These nanoparticles were identified as an efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of 4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran derivatives in excellent yields. The catalyst was easily separated by magnetic decantation, and the recovered nanoparticles were reused for four fresh runs without any significant loss of catalytic activity

  我们已经描述了一种新的方法，以heterogenize小号通过容易制备的离子液体为基础的催化剂嗪小号嗪固定二氧化硅涂布的Fe 3 ö 4的磁性纳米颗粒的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 -小号-triazinium氯化物]。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线方法，振动样品磁强法和热重分析对新制备的纳米颗粒的结构进行了表征。这些纳米颗粒被确定为一锅三组分合成4,8-二氢吡喃[3,2- b]的有效催化剂] pyran衍生物，产率极高。容易通过磁倾析分离催化剂，并且将回收的纳米颗粒重新用于四个新的运行，而催化活性没有任何显着损失。评价了合成的二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃的抗氧化和抗真菌活性，发现它们相对活性。
• Synthesis and biological assessment of KojoTacrines as new agents for Alzheimer’s disease therapy
  作者：Youssef Dgachi、Hélène Martin、Rim Malek、Daniel Jun、Jana Janockova、Vendula Sepsova、Ondrej Soukup、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Emna Maalej、M. Carmo Carreiras、Bernard Refouvelet、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.1080/14756366.2018.1538136

  日期：2019.1.1

  Abstract In view of the multifactorial nature of Alzheimer’s disease (AD), multitarget small molecules (MTSM) represent the most potent and attractive therapeutic strategy to design new drugs for Alzheimer’s disease therapy. The new MTSM KojoTacrines (KTs) were designed and synthesized by juxtaposition of selected pharmacophoric motifs from kojic acid and tacrine. Among them, 11-amino-2-(hydroxyme

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。