6-amino-7-cyano-2-hydroxymethyl-1'-methyl-4,2'-dioxo-4,8,2',3'-tetrahydrospiro[pyrano[3,2-b]pyran-8,3'-indole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-cyano-2-hydroxymethyl-1'-methyl-4,2'-dioxo-4,8,2',3'-tetrahydrospiro[pyrano[3,2-b]pyran-8,3'-indole]
• 英文别名: 2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-1-methyl-2,8'-dioxo-1,2-dihydro-8'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-1-methyl-2,8'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 351.318
• InChiKey: LLPFFRBUBVWHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 1-甲基靛红 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到6-amino-7-cyano-2-hydroxymethyl-1'-methyl-4,2'-dioxo-4,8,2',3'-tetrahydrospiro[pyrano[3,2-b]pyran-8,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应中的声化学：在环境条件下方便地获得结构功能化的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃、螺-吡喃并[3,2-b]吡喃和螺-茚并喹喔啉-吡喃吡喃的多组分。

  摘要：

  一种高度方便且可持续的一锅法，用于多种药用特殊氨基取代的 4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈和螺[indoline-3,4]的多样化合成'-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯衍生物，基于容易获得的羰基化合物的多米诺三组分反应，包括芳基醛或靛红、活性亚甲基化合物和作为迈克尔的曲酸已开发出在环境温度下在乙醇水溶液中在超声波照射下使用仲胺催化剂l-脯氨酸的供体。该方法可以涉及通过一锅操作组装CC、C[双键，长度为m-dash]C、CO、CN键，并按照该方案，一系列新型氨基取代的螺[茚并[1]已合成了 ,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯。发现该方法的实际用途对于放大反应和其他有用的转化非常有效。该方法具有显着的优点，包括反应条件温和、能源效率高、反应时间短、反应速度快、后处理程序简单、官能团耐受性广泛、使用可重复使用的催化剂、绿色溶剂体系

  DOI：

  10.1039/d2ra01917e

文献信息

• Cu(OTf)2 catalyzed three component reaction: Efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[3,2-b]pyran derivatives and their anticancer potency towards A549 human lung cancer cell lines
  作者：K. Parthasarathy、C. Praveen、C. Balachandran、P. Senthil kumar、S. Ignacimuthu、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.086

  日期：2013.5

  Cu(OTf)(2) catalyzed efficient synthesis of spiropyrano[3,2-b]pyran-4(8H)-ones is accomplished via one-pot three component reaction between isatin, kojic acid and active methylenes. This synthetic protocol is operationally simple and affords product with good to excellent yields at a short reaction time. The synthesized compounds were evaluated for their tumor cell growth inhibitory activity against the human lung cancer cell line (A549) and found that 13 compounds exhibited moderate to good anticancer potency. Molecular docking studies were performed for all the synthesized compounds and the results showed that compound 4e showed greater affinity for anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-step synthesis of substituted 4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-4-ones
  作者：A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035666.05686.89

  日期：2004.3
• Sonochemistry in an organocatalytic domino reaction: an expedient multicomponent access to structurally functionalized dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, spiro-pyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, and spiro-indenoquinoxaline-pyranopyrans under ambient conditions
  作者：Biplob Borah、Jahnu Bora、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1039/d2ra01917e

  日期：——

  irradiation in aqueous ethanolic solution at ambient temperature has been developed. This methodology can involve the assembly of C-C, C[double bond, length as m-dash]C, C-O, C-N bonds via a one-pot operation, and following this protocol, a series of novel amino-substituted spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyrano[3,2-b]pyran]-3-carbonitrile/carboxylates have been synthesized. The practical utility of

  一种高度方便且可持续的一锅法，用于多种药用特殊氨基取代的 4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈和螺[indoline-3,4]的多样化合成'-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯衍生物，基于容易获得的羰基化合物的多米诺三组分反应，包括芳基醛或靛红、活性亚甲基化合物和作为迈克尔的曲酸已开发出在环境温度下在乙醇水溶液中在超声波照射下使用仲胺催化剂l-脯氨酸的供体。该方法可以涉及通过一锅操作组装CC、C[双键，长度为m-dash]C、CO、CN键，并按照该方案，一系列新型氨基取代的螺[茚并[1]已合成了 ,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯。发现该方法的实际用途对于放大反应和其他有用的转化非常有效。该方法具有显着的优点，包括反应条件温和、能源效率高、反应时间短、反应速度快、后处理程序简单、官能团耐受性广泛、使用可重复使用的催化剂、绿色溶剂体系