(E)-(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2yl)methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 637357-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2yl)methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl (2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acrylate；5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl-methyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate；seletinoid G；(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl) methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate ((5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate)；2-((3E)-4(2H,3H-benzo[3,4-d] 1,3-dioxolan-5-yl)-2-oxobut-3-enyloxy)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one；(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 637357-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: MQIRDWDCKACDRZ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2yl)methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 生成 2-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sultams: Solid phase and other synthesis of anti-HIV compounds and compositions

  摘要：

  揭示了具有强效抗HIV活性的生物活性磺胺。描述了一种合成的组合方法，该方法使用固相支持及其变体。描述了生物组合物和用于治疗哺乳动物病毒感染的方法，其中包括本发明的磺胺，特别是HIV。

  公开号：

  US06353112B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 以62%的产率得到(E)-(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2yl)methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy pyranone derivative and preparation method thereof

  摘要：

  本发明提供了羟基吡喃酮衍生物及其制备方法。本发明的羟基吡喃酮衍生物在促进胶原蛋白的生物合成和抑制胶原酶活性方面具有显著效果，即抑制分解胶原的酶，具有抗皱效果，并可用于制备药物或外用品以减少皮肤皱纹。

  公开号：

  US20030236299A1

文献信息

• (5-히드록시-4-옥소-4H-피란-2-일)메틸(2E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)아크릴레이트 화합물의 신규 제조 방법 및 이에 사용되는 신규 중간체
  申请人：DAEBONG LS CO., LTD. 대봉엘에스 주식회사(119980006316) Corp. No ▼ 124311-0016976BRN ▼139-81-19806

  公开号：KR101868618B1

  公开（公告）日：2018-07-23

  본 발명은 코지산 유도체인 (5-히드록시-4-옥소-4H-피란-2-일)메틸(2E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)아크릴레이트의 신규한 제조 방법 및 상기 제조 방법에 사용되는 새로운 중간체 화합물에 관한 것으로서, (5-히드록시-4-옥소-4H-피란-2-일)메틸(2E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)아크릴레이트의 합성에 있어 부산물의 생성을 최소화하여 부산물 제거를 위한 불필요한 공정을 생략할 수 있어 대량생산 공정으로의 적용에 있어 가격 경쟁력 등이 우수한 효과가 있다.

  本发明涉及一种新型的制备方法，用于制备可可酸诱导体(5-羟基-4-酮-4H-吡喃-2-酮)甲基(2E)-3-(1,3-苯并二酮-5-基)丙烯酸酯，并涉及用于所述制备方法的新中间体化合物，通过最小化副产物的生成，可以省略用于副产物去除的不必要工序，从而在应用于大规模生产过程中具有优越的价格竞争力等效果。
• Depigmenting activity of new kojic acid derivative obtained as a side product in the synthesis of cinnamate of kojic acid
  作者：Jun-Cheol Cho、Ho Sik Rho、Heung Soo Baek、Soo Mi Ahn、Byoung Young Woo、Yong Deog Hong、Jong Woo Cheon、Jung Mi Heo、Song Seok Shin、Young-Ho Park、Kyung-Do Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.032

  日期：2012.3

  reaction and identified the structure of the side product thus formed. We evaluated the depigmenting activities of both the side product and the cinnamate derivatives of kojic acid. Interestingly, the side product (11) showed more potent depigmenting activity (IC50 = 23.51 μM) than compound 7 (IC50 >100 μM) which is the mother compound of the side product. However, it has no tyrosinase inhibitory activity

  我们通过各种酯化方法合成了曲酸的肉桂酸酯衍生物，以用作脱色剂。通过EDC偶联，DCC偶联，酰氯和混合酸酐法获得曲酸（6）的5位肉桂酸酯。为了获得曲酸（7）2位的肉桂酸酯，我们对肉桂酸的钾盐进行了亲核加成反应。在该反应中，我们发现了副反应的发生，并确定了由此形成的副产物的结构。我们评估了曲酸的副产物和肉桂酸酯衍生物的脱色活性。有趣的是，副产品（11）表现出更强的脱色活性（IC 50 比 副产物的母体化合物7（IC 50 > 100μM）= 23.51μM）。但是，它没有酪氨酸酶抑制活性。曲酸5位的肉桂酸酯化合物6也显示出中等的脱色素活性（IC 50  = 46.64μM），而没有酪氨酸酶抑制活性。该副产物（11）的产生可能源自肉桂酸的钾盐和甲酰氯之间的质子交换。然后，我们通过控制肉桂酸钾盐的平衡来有效降低副产物的收率。肉桂酸的加入大大减少了副产物的产生。
• 코지산 유도체 제조 방법
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION (주)아모레퍼시픽(120060241378) Corp. No ▼ 110111-3471036BRN ▼106-86-43373

  公开号：KR101853718B1

  公开（公告）日：2018-05-03

  본 발명은 산(acid) 존재 하에서, 코지산 2 위치의 하이드록시 메틸기의 하이드록시기를 할로겐 원소로 치환한 할로겐화 코지산; 및 벤조산염 또는 신남산염을 반응시키는 단계를 포함하는 코지산 유도체 제조 방법을 개시한다.

  这项发明涉及在酸性条件下制备卡哌酸衍生物，该衍生物将卡哌酸2位的羟甲基基团用卤素原子进行取代；以及包括与苯甲酸盐或苏丹酸盐反应的步骤的制备卡哌酸衍生物的方法。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING HYDROXY PYRANONE DERIVATIVE COMPOUND FOR PROMOTING DIFFERENTIATION OF ADIPOCYTES
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP3097913A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention relates to a cosmetic composition containing a hydroxypyranone derivative compound as an active ingredient for promoting the differentiation of adipocytes. The composition according to the present invention has an effect of promoting the differentiation of adipocytes, and thus allows the differentiation of adipocyte in a skin layer, thereby increasing the skin volume or elasticity. Therefore, the composition of the present invention can be variously used as a cosmetic composition or a pharmaceutical composition in the field, such as skin damage.

  本发明涉及一种含有羟基吡喃酮衍生物化合物作为活性成分的化妆品组合物，用于促进脂肪细胞的分化。根据本发明的组合物具有促进脂肪细胞分化的效果，因此可以使皮肤层中的脂肪细胞分化，从而增加皮肤的体积或弹性。因此，本发明的组合物在皮肤损伤等领域可作为化妆品组合物或药物组合物进行各种用途。
• Composition for activating longevity genes, containing kojic acid derivative as active ingredient
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US10238624B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Disclosed is a composition for activating longevity genes, particularly, a Sirt-1, Klotho, XPD, ERCC8 or FoxO3a gene, containing a kojic acid derivative as an active ingredient. The composition activates longevity genes, thereby having anticancer, lifetime extension, skin moisturization or skin barrier strengthening effects.

  本发明公开了一种用于激活长寿基因，特别是 Sirt-1、Klotho、XPD、ERCC8 或 FoxO3a 基因的组合物，该组合物含有曲酸衍生物作为活性成分。该组合物能激活长寿基因，从而具有抗癌、延长寿命、滋润皮肤或增强皮肤屏障的作用。