(R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride
• 英文别名: (R)-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionyl chloride；Tosyl-D-phenylalaninoyl chloride；(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl chloride
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 337.827
• InChiKey: KISOIDIHUAPEON-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸	N-(4-methylbenzenesulfonyl)-D-phenylalanine	86117-53-5	C16H17NO4S	319.381

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide	1438047-59-6	C24H26N2O3S	422.548
  ——	(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[(1S,2S)-2-[[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide	1374035-83-2	C46H46N4O6S2	815.026
  ——	(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[(1R,2R)-2-[[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide	1374035-84-3	C46H46N4O6S2	815.026
  ——	5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-bis[4-(N-tosyl-D-phenylalanylamino)butoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene	——	C84H104N4O10S2	1393.9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  标记有甲苯磺酸氨基酸的恶唑啉衍生物可作为可循环利用的有机催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  已经制备了一系列基于氨基酸的恶唑啉化合物并将其成功地用于醛的对映选择性烯丙基化反应。恶唑啉结构的微调导致了（S，S）-4作为一种有效的有机催化剂，在很宽的范围内都能得到高收率（高达90％）和良好的ee（高达99％）的均烯丙基醇。底物包括芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛。通过三个简单的步骤合成了手性有机催化剂，总收率达88％，并成功地回收了多达三个循环。根据实验观察结果和NMR研究，提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra47424k
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708

文献信息

• Synthetically amenable amide derivatives of tosylated-amino acids as organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Debashis Ghosh、Debashis Sahu、S. Saravanan、Sayed H. R. Abdi、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3ob27513b

  日期：——

  A phenylalanine derived chiral amide is developed that serves as an effective organocatalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl, hetero-aryl and α,β-unsaturated aldehydes to afford the desired homoallylic alcohols in good yield (up to 90%) and high enantioselectivity (up to 99%). The experimental results and DFT calculations suggest that para substituted aromatic aldehydes as substrate show higher ee in the product than their ortho/meta counterparts. The 1H and 13C NMR spectra study corroborated the calculated results. The chiral organocatalyst can be easily synthesized from optically pure phenylalanine in two simple steps with 90% overall yield.

  开发了一种由苯丙氨酸衍生的手性酰胺，它作为有效的有机催化剂，用于烯丙基三氯硅烷与芳基、杂芳基和α,β-不饱和醛的反应，以良好的产率（高达90%）和高对映选择性（高达99%）得到所需的同烯丙基醇。实验结果和DFT计算表明，与邻/间位取代的芳香醛相比，对位取代的芳香醛作为底物在产物中显示出更高的对映体过量值。1H和13C NMR光谱学研究证实了计算结果。手性有机催化剂可以通过两个简单步骤从光学纯苯丙氨酸轻松合成，总产率为90%。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019004421A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides novel benzazepine compounds of Formula (1), or salts thereof, having vasopressin V1a and V2 antagonisms, and medical uses thereof. In the formula, R1 is optionally substituted C1-6 alkyl, etc.; L is -C(=O)-NH-, etc.; Ring A1 is a hydrocarbon ring, etc.; Ring A2 is a hydrocarbon ring, etc.; and each of Rings A1 and A2 may have at least one substituent.

  本发明提供了具有抗利尿激素V1a和V2拮抗作用的新型苯并哌啶化合物的结构式（1）或其盐，以及其医药用途。在该式中，R1是可选取代的C1-6烷基等；L是-C(=O)-NH-等；环A1是一个碳氢环等；环A2是一个碳氢环等；环A1和环A2中的每一个可能具有至少一个取代基。
• Modular amino acids and β-amino alcohol-based chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Guangjun Gou、Mingming Feng、Jing Chang

  DOI：10.1002/aoc.1724

  日期：2011.2

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular amino acids and ‐amino alcohol‐based chiral ligand (2R)‐N‐[(1R,2S)‐1‐hydroxy‐1‐phenylpropan‐2‐yl]‐3‐phenyl‐2‐(tosylamino) propanamide (1f) without using titanium complex. The catalytic system employing 15 mol% of 1f was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt2) to a wide range of aromatic aldehydes

  使用模块化氨基酸和基于氨基醇的手性配体（2 R）‐N ‐ [（1 R，2 S）‐1‐羟基‐1‐苯基丙烷‐2开发了将二乙基锌对映选择性添加到一系列芳香族醛中的方法-yl] -3-苯基-2-（甲苯磺酰基氨基）丙酰胺（1f），无需使用钛配合物。发现使用15摩尔％的1f的催化体系可促进将二乙基锌（ZnEt 2）添加到具有供电子和吸电子取代基的各种芳族醛中，在相应的条件下，最多可得到97％ee的仲醇温和的条件。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Structure-Based Design of Novel Potent Protein Kinase CK2 (CK2) Inhibitors with Phenyl-azole Scaffolds
  作者：Zengye Hou、Isao Nakanishi、Takayoshi Kinoshita、Yoshinori Takei、Misato Yasue、Ryosuke Misu、Yamato Suzuki、Shinya Nakamura、Tatsuhide Kure、Hiroaki Ohno、Katsumi Murata、Kazuo Kitaura、Akira Hirasawa、Gozoh Tsujimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm2015167

  日期：2012.3.22

  Protein kinase CK2 (CK2) is a ubiquitous serine/threonine protein kinase for hundreds of endogenous substrates. CK2 has been considered to be involved in many diseases, including cancers. Herein we report the discovery of a novel ATP-competitive CK2 inhibitor. Virtual screening of a compound library led to the identification of a hit 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole compound. Subsequent structural optimization

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。