(R)-N-(α-carboxyphenethyl)perylene-3,4-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(α-carboxyphenethyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: (2R)-2-(15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaen-16-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₃₁H₁₉NO₄
• 分子量: 469.496
• InChiKey: KGQYGBWRLVJGKD-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (R)-N-(α-carboxyphenethyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-2-(15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaen-16-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate 、 methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaen-16-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性 N 取代的苝-3,4-二甲酰亚胺作为荧光标记试剂

  摘要：

  已经合成了手性 N-取代的苝-3,4-二甲酰亚胺。这些光学纯化合物在用作荧光标记试剂的乙腈中充分溶解。在乙腈中分别在 λ 500 和 550 nm 处观察到它们的激发和发射最大值。这些试剂可以分析外消旋混合物中的对映异构体。在 HPLC 中，外消旋布洛芬和丙氨酸甲酯分别被 (R)-N-(2-羟基-1-苯乙基)-和 (R)-N-(α-羧基苯乙基)苝-3,4-二甲酰亚胺很好地分离。布洛芬和丙氨酸甲酯的检测限 (S/N > 3) 分别为 1 和 13 pmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.549
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 perylene-3,4-dicarboxylic anhydride 在 咪唑 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(R)-N-(α-carboxyphenethyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  手性 N 取代的苝-3,4-二甲酰亚胺作为荧光标记试剂

  摘要：

  已经合成了手性 N-取代的苝-3,4-二甲酰亚胺。这些光学纯化合物在用作荧光标记试剂的乙腈中充分溶解。在乙腈中分别在 λ 500 和 550 nm 处观察到它们的激发和发射最大值。这些试剂可以分析外消旋混合物中的对映异构体。在 HPLC 中，外消旋布洛芬和丙氨酸甲酯分别被 (R)-N-(2-羟基-1-苯乙基)-和 (R)-N-(α-羧基苯乙基)苝-3,4-二甲酰亚胺很好地分离。布洛芬和丙氨酸甲酯的检测限 (S/N > 3) 分别为 1 和 13 pmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.549