N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolinyl]-N-hydroxy-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolinyl]-N-hydroxy-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Tos-Pro-N(OH)Phe-OMe；methyl (2S)-2-[hydroxy-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 446.524
• InChiKey: RSKJUEWJJHEDOA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolinyl]-N-hydroxy-L-phenylalanine methyl ester 、 N-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline carbonyl chloride 、 D-苯丙氨酸 、 盐酸羟胺 在 sodium hydroxide 、 potassium bromide 、 氯化亚砜 、 羟胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硫酸 、 methyl hydroxy-L-phenylalaninate 为溶剂， 生成 N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolinyl]-N-hydroxy-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本文披露了与VAL-4结合的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。

  公开号：

  US06436904B1

文献信息

• COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1150997A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6436904B1
  申请人：——

  公开号：US6436904B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• US6949570B2
  申请人：——

  公开号：US6949570B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT L'ADHESION DES LEUCOCYTAIRE PROVOQUEE PAR VLA-4
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2000043415A1

  公开（公告）日：2000-07-27

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.
• Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06436904B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Disclosed are compounds which bind VAL-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本文披露了与VAL-4结合的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。