(1E,5Z)-1-nitrocycloocta-1,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1E,5Z)-1-nitrocycloocta-1,5-diene
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WAQOCCNBJXUQAP-CDTWYVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-nitrocycloocta-1,5-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 di-tert-butyl 7-(3-(((2-(7-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)heptanamido)ethyl)carbamoyl)oxy)propyl)-1-(7-hydroxy-2-oxo-2Hchromen-3-yl)-1,4,5,7,9,10-hexahydropyrrolo[3',4':5,6]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazole-6,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROC: the first functionalized cycloalkyne that facilitates isomer-free generation of organic molecules by SPAAC

  摘要：

  PYRROC是第一个功能化的环炔烃，它在与叠氮化物的应变促进环加成反应中无法形成异构体，并且在水溶液缓冲液中显示出前所未有的速率加快和速率常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob00212e
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(1E,5Z)-1-nitrocycloocta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  用 AgNO2 和 TEMPO 高效立体选择性硝化单取代和双取代烯烃

  摘要：

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja311942e

文献信息

• Stereoselective Nitration of Olefins with ^<i>t</i>BuONO and TEMPO: Direct Access to Nitroolefins under Metal-free Conditions
  作者：Soham Maity、Togati Naveen、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol401426p

  日期：2013.7.5

  Nitroolefins are essential elements for both synthetic chemistry and medicinal research. Despite significant improvements in nitration of olefin an efficient metal-free synthesis remains elusive so far. Herein, we disclose a new set of reagents to access nitroolefins in a single step under metal-free conditions. A wide range of olefins with diverse functionalities has been nitrated in synthetically useful yields. This transformation is operationally simple and exhibits excellent E-selectivity. Furthermore, site selective nitration in a complex setup makes this method advantageous.
• [DE] SYMMETRISCHE CYCLOALKINE<br/>[EN] SYMMETRICAL CYCLOALKINES<br/>[FR] CYCLOALCYNES SYMÉTRIQUES
  申请人：UNIVERSITÄT LEIPZIG

  公开号：WO2016131946A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Konzeption und die Synthese symmetrischer Cycloalkine sowie ein Verfahren zur Herstellung von Cycloalkenen in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition der erfindungsgemäßen Cycloalkine mit einer 1,3-dipolaren Verbindung.