wogonoside methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: wogonoside methyl ester
• 英文别名: wogoniside；wogonin-7-O-β-D-glucuronine methyl ester；Wogonin 7-O-beta-D-glucuronide methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₁
• 分子量: 474.421
• InChiKey: RLTZGPOFLCHNNX-USFRMQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  wogonoside methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以96%的产率得到汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，可扩展的方法，可通过激活糖苷键来水解类黄酮葡萄糖醛酸

  摘要：

  将类黄酮葡糖醛酸苷水解成相应的糖苷配基面临一些重大挑战。为了改善酸催化类黄酮葡糖醛酸的水解过程，优化了葡糖醛酸的结构，水解参数和后处理工艺。通过在由2 mol / LH 2 SO 4 / EtOH / H 2 O（1 /8/ 1，v / v / v）组成的混合溶剂中于95°C水解类黄酮糖苷甲基酯7 h并导致高达90％的糖苷配基收率，最小的副产物形成和温和的水解条件。此外，优化的方法避免了繁琐的纯化步骤，并且使用经济的和可商购的试剂易于在较大规模下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.039
• 作为产物：
  描述：

  汉黄芩苷 、 氯硫亚酸酸,甲基酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以96.4%的产率得到wogonoside methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，可扩展的方法，可通过激活糖苷键来水解类黄酮葡萄糖醛酸

  摘要：

  将类黄酮葡糖醛酸苷水解成相应的糖苷配基面临一些重大挑战。为了改善酸催化类黄酮葡糖醛酸的水解过程，优化了葡糖醛酸的结构，水解参数和后处理工艺。通过在由2 mol / LH 2 SO 4 / EtOH / H 2 O（1 /8/ 1，v / v / v）组成的混合溶剂中于95°C水解类黄酮糖苷甲基酯7 h并导致高达90％的糖苷配基收率，最小的副产物形成和温和的水解条件。此外，优化的方法避免了繁琐的纯化步骤，并且使用经济的和可商购的试剂易于在较大规模下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.039

文献信息

• An efficient, scalable approach to hydrolyze flavonoid glucuronides via activation of glycoside bond
  作者：Xue-Yang Jiang、Xin-Chen Li、Wen-Yuan Liu、Yun-Hui Xu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.039

  日期：2017.4

  glucuronides into corresponding aglycones posed some significant challenges. To improve acid-catalyzed hydrolysis process of flavonoid glucuronide, structures of glucuronide, hydrolysis parameters and post-processing were optimized. The optimized condition was performed by hydrolysis flavonoid glycoside methyl ester in a mixed solvent consisting of 2 mol/L H2SO4/EtOH/H2O (1/8/1, v/v/v) at 95 °C for 7 h

  将类黄酮葡糖醛酸苷水解成相应的糖苷配基面临一些重大挑战。为了改善酸催化类黄酮葡糖醛酸的水解过程，优化了葡糖醛酸的结构，水解参数和后处理工艺。通过在由2 mol / LH 2 SO 4 / EtOH / H 2 O（1 /8/ 1，v / v / v）组成的混合溶剂中于95°C水解类黄酮糖苷甲基酯7 h并导致高达90％的糖苷配基收率，最小的副产物形成和温和的水解条件。此外，优化的方法避免了繁琐的纯化步骤，并且使用经济的和可商购的试剂易于在较大规模下进行。