5-hydroxy-8-methoxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-8-methoxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavone
• 英文别名: wogonin-7-O-β-D-glucuronopyranoside；wogonoside；wogonin 7-O-β-D-glucoside；wogonin-7-O-glucoside；wogonin 7-O-β-D-glucopyranoside；wogonin 7-O-glucoside；5-hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: YLOZPZMPWNUOJV-DRASZATQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methoxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以17 mg的产率得到Acetic acid 8-methoxy-4-oxo-2-phenyl-7-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids of Scutellaria immaculata Roots

  摘要：

  (±)-5,2′-Dihydroxy-6,7,6′-trimethoxyflavanone, (-)-5,2′-dihydroxy-6,7,8,6′-tetramethoxyflavanone, chrysin, wogonin, apigenin, isoscutellarein, scutellarein, cosmosiin, and the new flavonoid wogonin-7-O-β-D-glucopyranoside, the structure of which was established using chemical transformations and spectral data, were isolated from Scutellaria immaculata roots.

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0068-0
• 作为产物：
  描述：

  汉黄芩素 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以28.5%的产率得到5-hydroxy-8-methoxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505

文献信息

• Identification and Characterization of Two New 1-<i>O</i>-Acyl-glucose-ester Forming Glucosyltransferases from <i>Erigeron breviscapus</i>
  作者：Yan Yang、Minzhi Liu、Wenxuan Zhang、Yunsong Cao、Changkun Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b07215

  日期：2019.3.13

  Two versatile UDP-glucosyltransferases, UGT75L25 and UGT75X1, were isolated from Erigeron breviscapus. The enzymes display high sequence identity to flavonoid 7-O-glucosyltransferase from Malus species and cluster to the phylogenetic group L of plant glucosyltransferases, also involved in the formation of hydroxycinnamoyl glucose esters, which are used as bifunctional donors in the glucosylation or

  从灯盏花中分离出两种通用的UDP-葡萄糖基转移酶UGT75L25和UGT75X1 。该酶与来自苹果属植物的类黄酮7- O-葡萄糖基转移酶具有高度的序列同一性，并簇集到植物葡萄糖基转移酶的系统发生群L上，还参与了羟基肉桂酰基葡萄糖酸酯的形成，在花色苷的糖基化或酰化中用作双功能供体。 。在大肠杆菌中功能表达的酶，对21种结构多样的酚酸（包括（羟基）肉桂酸酯，香草酸，3-羟基香豆素和7-羟基类黄酮）具有广泛的底物特异性。利用UGT75L25和UGT75X1的催化特性，可以高效地生成相应的酰基-葡萄糖酯或糖苷。这些发现证明了酰基葡萄糖酯在生物活性花色苷的进一步酶促合成中的巨大潜力。
• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Flavonoids of Scutellaria immaculata Roots
  作者：M. P. Yuldashev、A. Karimov

  DOI：10.1007/s10600-005-0068-0

  日期：2005.1

  (±)-5,2′-Dihydroxy-6,7,6′-trimethoxyflavanone, (-)-5,2′-dihydroxy-6,7,8,6′-tetramethoxyflavanone, chrysin, wogonin, apigenin, isoscutellarein, scutellarein, cosmosiin, and the new flavonoid wogonin-7-O-β-D-glucopyranoside, the structure of which was established using chemical transformations and spectral data, were isolated from Scutellaria immaculata roots.