cyanine 3-azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyanine 3-azide
• 英文别名: azido-Cy3；N-(3-azidopropyl)-6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(E)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanamide
• 化学式: C₃₃H₄₃N₆O
• 分子量: 539.744
• InChiKey: HUVCADOMKYBFIO-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-estradiol 、 cyanine 3-azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steroid Probes Conjugated with Protein-Protected Gold Nanocluster: Specific and Rapid Fluorescence Imaging of Steroid Receptors in Target Cells

  摘要：

  类固醇配体可以很容易地通过细胞膜扩散，这一特性使其可用于核受体的原位染色。然而，内化配体探针与细胞成分的非特异性结合对受体表达细胞的检测造成严重干扰。我们报道了一种新型金纳米簇（AuNC）缀合的雌激素探针，它可以消除非特异性内化并加速核定位，从而实现活细胞中雌激素受体（ER）的选择性和快速检测。通过合成制备了受牛血清白蛋白 (BSA) 保护的 AuNC（BSA-AuNC），并证实其核心尺寸为 1.9 nm，直径为 18 nm。乙炔雌二醇用作 17β-雌二醇 (E2) 的前体，通过聚乙二醇接头 (E2-PEG/BSA-AuNC) 与 BSA 保护的 AuNC 缀合，或与 Cy3 染料 (E2-Cy3) 缀合。通过质谱分析确定缀合探针每个 BSA-AuNC 含有 5 个 E2 分子，并且最大发射波长约为 640 nm，E2 缀合不会改变该最大发射波长，表明 BSA-AuNC 的结构完整性得到了保存。 E2-PEG/BSA-AuNCs 探针快速被 MCF-7 (ER+) 细胞内化，并在 2 小时内定位到细胞核。这种内化对游离 E2 的竞争敏感，并且在使用 MCF-7 (ER+) 细胞中的非缀合 BSA-AuNC 或 MDA-MB-231 (ER-) 细胞中的 E2-PEG/BSA-AuNC 的对照中很少检测到。细胞。与 E2-PEG/BSA-AuNCs 探针的高特异性相反，E2-Cy3 探针的摄取在早期阶段无法区分 MCF-7(ER+) 和 MDA-MB-231(ER-) 细胞。治疗。此外，E2-Cy3 的核靶向速度比 E2-PEG/BSA-AuNC 探针慢三倍。这种加速的细胞核靶向与 E2 与 BSA-AuNC 结合增强的细胞活力一致。总之，E2-PEG/BSA-AuNC 探针是可用于检测 ER+ 肿瘤组织的有前途的候选探针，并且相同的策略可用于制造其他类固醇探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1811-6

文献信息

• Harnessing Fluorescent Moenomycin A Antibiotics for Bacterial Cell Wall Imaging Studies
  作者：Pei‐Yu Hsieh、Fan‐Chun Meng、Chih‐Wei Guo、Kung‐Hsiang Hu、Yu‐Ling Shih、Wei‐Chieh Cheng

  DOI：10.1002/cbic.202100433

  日期：2021.12.10

  Moenomycin A (MoeA)-based fluorescent probes were developed for imaging the bacterial cell wall through specific labeling of transglycosylases. The strategy provided stunning imaging probes for mecA-carrying methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains.

  开发了基于Moenomycin A (MoeA)的荧光探针，用于通过转糖基酶的特异性标记对细菌细胞壁进行成像。该策略为携带mecA的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株提供了惊人的成像探针。
• High‐Throughput Platform for Novel Reaction Discovery
  作者：Xiao Lu、Zhiji Luo、Ruili Huang、Donald C. Lo、Wenwei Huang

  DOI：10.1002/chem.202201421

  日期：2022.9.6

  simple technique that can rapidly isolate reaction products with excellent purity by solid-phase extraction. This unique technique enabled us to develop a high-throughput reaction discovery platform. The effectiveness of this strategy was demonstrated by one newly discovered transformation, which shed light on the laboratory-scale discovery of new reactions.

  提取、分离和发现：我们设计了一种简单的技术，可以通过固相萃取快速分离出纯度优异的反应产物。这种独特的技术使我们能够开发出高通量反应发现平台。一项新发现的转化证明了这一策略的有效性，该转化为实验室规模的新反应发现提供了线索。
• METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO NUCLEIC ACID BINDING ASSAYS
  申请人：Nubad, LLC

  公开号：US20140024137A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Small molecule fluorescent probes for established drug targets such as nucleic acids including DNA and RNA has been developed and disclosed herein. These nucleic acid probes bind to multiple DNA and RNA structures, and to sites crucial for nucleic acid function, such as DNA and RNA major grooves. Displacement of the probes by other binders such as small molecule compounds and/or proteins illicits a fluorescence change in the probe that once detected and analyzed provide binding information of these other binders of interest. Similarly, changes in fluorescence upon binding of the probes to nucleic acid have been applied to screen nucleic acid of different sequence and conformation. The nucleic acid probes and method of uses disclosed herein are advantageously suitable for high-through put screening of libraries of small molecule compounds, proteins, and nucleic acids.
• US9017943B2
  申请人：——

  公开号：US9017943B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• US9410186B2
  申请人：——

  公开号：US9410186B2

  公开（公告）日：2016-08-09