dimethyl 6,7-dibromo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-cycloocta[c]pyrrole-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 6,7-dibromo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-cycloocta[c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 423.101
• InChiKey: JFKAZGSAOMFJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6,7-dibromo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-cycloocta[c]pyrrole-1,3-dicarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 di-tert-butyl (Z)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-6,7-didehydro-4,5,8,9-tetrahydro-2H-cycloocta[c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROC: the first functionalized cycloalkyne that facilitates isomer-free generation of organic molecules by SPAAC

  摘要：

  PYRROC是第一个功能化的环炔烃，它在与叠氮化物的应变促进环加成反应中无法形成异构体，并且在水溶液缓冲液中显示出前所未有的速率加快和速率常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob00212e
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) nitrite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 dimethyl 6,7-dibromo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-cycloocta[c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROC: the first functionalized cycloalkyne that facilitates isomer-free generation of organic molecules by SPAAC

  摘要：

  PYRROC是第一个功能化的环炔烃，它在与叠氮化物的应变促进环加成反应中无法形成异构体，并且在水溶液缓冲液中显示出前所未有的速率加快和速率常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob00212e

文献信息

• [DE] SYMMETRISCHE CYCLOALKINE<br/>[EN] SYMMETRICAL CYCLOALKINES<br/>[FR] CYCLOALCYNES SYMÉTRIQUES
  申请人：UNIVERSITÄT LEIPZIG

  公开号：WO2016131946A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Konzeption und die Synthese symmetrischer Cycloalkine sowie ein Verfahren zur Herstellung von Cycloalkenen in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition der erfindungsgemäßen Cycloalkine mit einer 1,3-dipolaren Verbindung.
• PYRROC: the first functionalized cycloalkyne that facilitates isomer-free generation of organic molecules by SPAAC
  作者：Corinna Gröst、Thorsten Berg

  DOI：10.1039/c5ob00212e

  日期：——

  PYRROC is the first functionalized cycloalkyne which cannot form isomers in the strain-promoted cycloaddition with azides, and displays unprecedented rate accelerations and rate constants in aqueous buffer.

  PYRROC是第一个功能化的环炔烃，它在与叠氮化物的应变促进环加成反应中无法形成异构体，并且在水溶液缓冲液中显示出前所未有的速率加快和速率常数。