2,3-epoxyhexahydro-3a,6,7-trihydroxy-5-isopropenyl-7a-methyl-spiro[indan-1,2'-oxirane]-4-carboxylic acid γ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-epoxyhexahydro-3a,6,7-trihydroxy-5-isopropenyl-7a-methyl-spiro[indan-1,2'-oxirane]-4-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: coriarin；(1S,2R,3S,5R,6R,7R,8S,11R,12R)-2,12-dihydroxy-7-methyl-11-prop-1-en-2-ylspiro[4,9-dioxatetracyclo[6.2.2.02,7.03,5]dodecane-6,2'-oxirane]-10-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: UHEIVXJZYBLWCX-ULZPOIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基马桑毒内酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以19%的产率得到2,3-epoxyhexahydro-3a,6,7-trihydroxy-5-isopropenyl-7a-methyl-spiro[indan-1,2'-oxirane]-4-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从有毒植物日本i（Coriariaceae）中分离出一种新的倍半萜内酯。

  摘要：

  从日本i（Coriariaceae）的瘦果（种子）中分离出一种新的倍半萜内酯，名为coriarin，以及已知的成分tutin，dihydrotutin和corianin，并在光谱基础上推导了其结构。最后，通过将tutin碱催化化学转化为coriarin来确定coriarin的结构，其中内酯环键从C-3转变为C-2。还并行进行了果皮的化学研究，但未获得倍半萜内酯或相关成分。结果表明，倍半萜内酯仅在C.japonica浆果的瘦果中发生，与其他Coriaria物种一样。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1040

文献信息

• The Isolation and Structure Elucidation of a New Sesquiterpene Lactone from the Poisonous Plant Coriaria japonica (Coriariaceae)
  作者：Takeshi Kinoshita、Nao Itaki、Maho Hikita、Yutaka Aoyagi、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya

  DOI：10.1248/cpb.53.1040

  日期：——

  A new sesquiterpene lactone named coriarin was isolated from achenes (seeds) of Coriaria japonica (Coriariaceae) along with known constituents tutin, dihydrotutin and corianin, and its structure was deduced on a spectroscopic basis. The structure of coriarin was finally confirmed by the base-catalized chemical conversion of tutin into coriarin, in which the lactone ring linkage was transposed from C-3

  从日本i（Coriariaceae）的瘦果（种子）中分离出一种新的倍半萜内酯，名为coriarin，以及已知的成分tutin，dihydrotutin和corianin，并在光谱基础上推导了其结构。最后，通过将tutin碱催化化学转化为coriarin来确定coriarin的结构，其中内酯环键从C-3转变为C-2。还并行进行了果皮的化学研究，但未获得倍半萜内酯或相关成分。结果表明，倍半萜内酯仅在C.japonica浆果的瘦果中发生，与其他Coriaria物种一样。