(3R)-3-cyano-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3R)-3-cyano-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-(2-oxo-2-pyrrol-1-ylethyl)pentanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: DLJUFFSUZXCNHE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2E)-1-pyrrol-1-yl-2-hexen-1-one 在 氢氰酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以91%的产率得到(3R)-3-cyano-1-pyrrol-1-ylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氰化物对α,β-不饱和N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  使用由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 2 生成的手性钆催化剂开发了氰化物与 α,β-不饱和 N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成。 通常从广泛的底物获得高对映选择性; 现在可以使用带有 β-芳基和 β-乙烯基取代基的底物以及 α,β-二取代的底物。使用该反应作为关键步骤，实现了几种药物及其先导化合物的短步合成，包括 β-苯基取代的 GABA 类似物和普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/ja043424s

文献信息

• Enantioselective Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles Catalyzed by Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.7b02551

  日期：2017.10.6

  Enantioselective conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated N-acylpyrroles with the combined use of Me3SiCN, LiCN, and HCN has been developed in the presence of a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide catalyst. This reaction is useful for a variety of N-acylpyrroles, including previously unreported substrates, such as heteroaryl and halogen-substituted N-cinnamoylpyrroles. A gram-scale reaction and

  在手性锂（I）磷酰基苯酚催化剂的存在下，开发了结合使用Me 3 SiCN，LiCN和HCN的α，β-不饱和N-酰基吡咯的对映选择性共轭氢氰化方法。该反应可用于多种N-酰基吡咯，包括先前未报告的底物，例如杂芳基和卤素取代的N-肉桂酰基吡咯。克级反应和随后的向（R）-琥珀酸酯，（S）-对锥酸和（R）-baclofen的转化证明了光学合成β-取代的γ-氨基丁酸（GABA）的实用合成方法。
• Toward a rational design of the assembly structure of polymetallic asymmetric catalysts: design, synthesis, and evaluation of new chiral ligands for catalytic asymmetric cyanation reactions
  作者：Ikuo Fujimori、Tsuyoshi Mita、Keisuke Maki、Motoo Shiro、Akihiro Sato、Sanae Furusho、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.081

  日期：2007.6

  New chiral ligands (4 and 5) for polymetallic asymmetric catalysts were designed based on the hypothesis that the assembled structure should be stable when made from a stable module 8. A metal-ligand 5:6+mu-oxo+OH complex was generated from Gd((OPr)-Pr-i)(3) and 4 or 5, and this complex was an improved asymmetric catalyst for the desymmetrization of meso-aziridines with TMSCN and conjugate addition of TMSCN to alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles, compared to the previously reported catalysts derived from 1-3. These two groups of catalysts produced opposing enantioselectivity even though the ligands had the same chirality. The functional difference in the asymmetric catalysts is derived from differences in the higher-order structure of the polymetallic catalysts. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1995250
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Tsuyoshi Mita、Kazuki Sasaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja043424s

  日期：2005.1.1

  enantioselective conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated N-acylpyrroles was developed using the chiral gadolinium catalyst generated from Gd(OiPr)3 and d-glucose-derived ligand 2. Generally high enantioselectivity was obtained from a wide range of substrates; substrates with β-aryl and β-vinyl substituents and α,β-disubstituted substrates can now be used. Using this reaction as a key step, short-step

  使用由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 2 生成的手性钆催化剂开发了氰化物与 α,β-不饱和 N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成。 通常从广泛的底物获得高对映选择性; 现在可以使用带有 β-芳基和 β-乙烯基取代基的底物以及 α,β-二取代的底物。使用该反应作为关键步骤，实现了几种药物及其先导化合物的短步合成，包括 β-苯基取代的 GABA 类似物和普瑞巴林。