3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: CRQQZOHVBNUOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazole 在 purine nucleoside phosphorylase 、 uridine phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazol-1-yl]oxolan-3-ol 、 尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  等位利巴韦林类似物：合成和抗病毒活性

  摘要：

  通过两种不同的方式合成了新型的等位性利巴韦林类似物。其中一些对丙型肝炎病毒（HCV），单纯疱疹（HCV-1）和A型流感病毒显示了与病毒唑本身相当的抗病毒作用。获得的数据证实了与生物等位基因有关的利巴韦林可能的抗病毒活性机制的理论建议。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.029
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-1H-1,2,4-triazole-3-carboximidamide 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  等位利巴韦林类似物：合成和抗病毒活性

  摘要：

  通过两种不同的方式合成了新型的等位性利巴韦林类似物。其中一些对丙型肝炎病毒（HCV），单纯疱疹（HCV-1）和A型流感病毒显示了与病毒唑本身相当的抗病毒作用。获得的数据证实了与生物等位基因有关的利巴韦林可能的抗病毒活性机制的理论建议。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.029

文献信息

• Isosteric ribavirin analogues: Synthesis and antiviral activities
  作者：Nikolay I. Zhurilo、Mikhail V. Chudinov、Andrey V. Matveev、Olga S. Smirnova、Irina D. Konstantinova、Anatoly I. Miroshnikov、Alexander N. Prutkov、Lyubov E. Grebenkina、Natalya V. Pulkova、Vitaly I. Shvets

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.029

  日期：2018.1

  The novel isosteric ribavirin analogues were synthesized by two different ways. Some of them showed significant antiviral action against hepatitis C virus (HCV), herpes simplex (HCV-1) and influenza A virus comparable to that of ribavirin itself. The data obtained confirm the proposed theory of the ribavirin possible antiviral activity mechanism related with bioisosterism.

  通过两种不同的方式合成了新型的等位性利巴韦林类似物。其中一些对丙型肝炎病毒（HCV），单纯疱疹（HCV-1）和A型流感病毒显示了与病毒唑本身相当的抗病毒作用。获得的数据证实了与生物等位基因有关的利巴韦林可能的抗病毒活性机制的理论建议。