(S)-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: (S)-2-(1-naphthalenyl)propionitrile；(2S)-2-naphthalen-1-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: VQRBAFPBJMOCCK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-vinylnaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-PAr2-β-D-glucopyranoside 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes

  摘要：

  1,2-Bis-diarylphosphinites are excellent ligands for the Ni(0)-catalyzed hydrocyanation of certain types of 1,3-dienes. 1-Phenyl-1,3-butadiene,1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene, and 1-vinylindene undergo highly regioselective hydrocyanation under ambient conditions to give exclusively the 1,2-adducts in good to excellent yields. Using bis-1,2-diarylphosphinites derived from D-glucose, the highest enantioselectivities to-date for asymmetric hydrocyanation of 1,3-dienes (70-83% ee's) have been obtained.

  DOI：

  10.1021/ol062002f

文献信息

• Asymmetric Deoxygenative Cyanation of Benzyl Alcohols Enabled by Synergistic Photoredox and Copper Catalysis ^†
  作者：Hong‐Wei Chen、Fu‐Dong Lu、Ying Cheng、Yue Jia、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000309

  日期：2020.12

  Summary of main observation and conclusion

  主要观察和结论摘要
• Ligand Electronic Effects in Asymmetric Catalysis: Enhanced Enantioselectivity in the Asymmetric Hydrocyanation of Vinylarenes
  作者：Albert L. Casalnuovo、T. V. RajanBabu、Timothy A. Ayers、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/ja00101a007

  日期：1994.11

  nickel-catalyzed, asymmetric hydrocyanation of vinylarenes using glucose- derived, chiral phosphinite ligands, L, increases dramatically when the ligands contain electron-withdrawing P-aryl substituents. The substrate and solvent also strongly influence the enantioselectivity, with the highest ee's (85-91% for 6-methoxy-2-vinylnaphthalene (MVN)) obtained for the hydrocyanation of electron-rich vinylarenes in a

  当配体包含吸电子 P-芳基取代基时，使用葡萄糖衍生的手性次膦酸盐配体 L 对乙烯基芳烃进行镍催化的不对称氢氰化反应的对映选择性显着增加。底物和溶剂也强烈影响对映选择性，在非极性溶剂（如己烷）中对富含电子的乙烯基芳烃进行氢氰化可获得最高的 ee（6-甲氧基-2-乙烯基萘（MVN）为 85-91%）。机理研究表明，催化循环包括最初的 HCN 氧化加成或乙烯基芳烃配位到“NiL”，然后插入形成 (q3-benzy1) 氰化镍配合物，以及腈的不可逆还原消除。NiL.(COD) (L., P-芳基 = 3, 5-(CF3)2C6H3) 催化的 MVN 氢氰化表明，随着 HCN 浓度的增加，催化剂静止状态从 NiL,(COD) 转变为包含 MVN 和 HCN 的复合物，推测是 (q3-benzy1) 氰化镍中间体 NiL ,(q3-CH3CHClH60CH3)CN。中间体 NiL(MVN) 的 31P
• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

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• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。
• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

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