乙炔基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1104637-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙炔基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: ethynylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 2-Ethynyl-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione；2-ethynyl-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1104637-53-7；1310384-76-9
• 化学式: C₇H₈BNO₄
• mdl: MFCD11215242
• 分子量: 180.956
• InChiKey: NHVZIRZCTRJEFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-(1-bromo-3-oxo-2-phenylbut-1-en-1-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Amphoteric α‐Haloalkenyl Boronates by Halogenative Semipinacol Rearrangement of B(MIDA)‐Propargylic Alcohols

  摘要：

  摘要 易于合成立体定义和可转化的功能丰富的构筑基块在现代有机化学中具有重要意义，因为它允许复杂分子的快速和发散组装。本文报道了卤素亲电子体（N-溴代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺）通过芳基迁移引发的 B(MIDA)-丙炔醇（MIDA=N-甲基亚氨基二乙酰基）的半联烷醇重排反应，以中等至良好的产率和优异的立体选择性合成两性α-卤代烯基硼酸酯。通过操作 C-B 和 C-X（X=Br，I）键以及羰基，这些产物能够发生向多取代烯烃的不同转化，这证明了它们的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.202301011
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 乙炔基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种Wee1抑制剂及其组合物和用途

  摘要：

  本发明提供了一种Wee1抑制剂及其组合物和用途，其中，Wee1抑制剂包括式A所示的Wee1抑制剂、其互变异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物对Wee1具有强抑制活性，可以用于治疗和/或预防多种Wee1相关肿瘤。

  公开号：

  CN116514799A

文献信息

• [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METTL3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021111124A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity is implicated.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其作为METTL3（N6-腺苷-甲基转移酶70kDa亚基）酶活性的抑制剂：X-Y-Z（I），其中X、Y和Z如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）、自身免疫疾病以及METTL3活性相关的其他疾病或病况中的用途。
• Elaboration of tetra-orthogonally-substituted aromatic scaffolds towards novel EGFR-kinase inhibitors
  作者：Adam J. Close、Rhiannon N. Jones、Cory A. Ocasio、Paul Kemmitt、S. Mark Roe、John Spencer

  DOI：10.1039/c6ob01394e

  日期：——

  Tetrasubstituted aromatic scaffolds have been elaborated and a number of EGFR inhibitors have been synthesised and their activity rationalised by docking studies.

  四取代芳香骨架已经被完善，并合成了许多EGFR抑制剂，通过对接研究对它们的活性进行了合理化解释。
• Photochemical [2+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates
  作者：Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko、Yulian M. Volovenko、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202301650

  日期：2023.9.26

  A photochemical [2+2] cycloaddition of alkynyl boronates and maleimides is described as a convenient method for the synthesis of polysubstituted borylated cyclobutenes tolerating a wide range of functional groups. Physicochemical and structural properties of the products obtained provide rationale for their application as phthalimide isosteric replacements, for example, in Thalidomide. Mechanistic

  炔基硼酸酯和马来酰亚胺的光化学[2+2]环加成被描述为合成具有多种官能团的多取代硼基化环丁烯的简便方法。所得产品的物理化学和结构特性为其作为邻苯二甲酰亚胺等排替代品（例如沙利度胺）的应用提供了理论依据。机理研究证实，[2+2]环加成是通过马来酰亚胺组分的初始激发进行的。
• 10.1039/d4dt01042f
  作者：Iwamoto, Takahiro、Mitsubo, Takuya、Sakajiri, Kosuke、Ishii, Youichi

  DOI：10.1039/d4dt01042f

  日期：——

  group. Mechanistic study revealed that the rearrangement proceeds via 1,2-boryl migration regardless of the coordination number of the boron center. The migration mode was elucidated by theoretical calculations to indicate that the migration of the tricoordinate boryl groups is an electrophilic process in contrast to the previous vinylidene rearrangements of internal alkynes with two carbon substituents

  炔烃的亚乙烯基重排是一种成熟且有效的炔烃转化方法，而硼基炔的使用在很大程度上仍未被探索。本文描述了使用阳离子钌配合物对内部硼基炔进行亚乙烯基重排。这种重排适用于同时具有三(B(pin)、B(dan))和四配位(B(mida))硼基的炔烃，并且反应速率受硼基的路易斯酸性的显着影响。机理研究表明，无论硼中心的配位数如何，重排都是通过1,2-硼基迁移进行的。通过理论计算阐明了迁移模式，表明三配位硼基的迁移是一个亲电过程，与之前具有两个碳取代基的内部炔烃的亚乙烯基重排相反。
• Tandem Sonogashira-Hagihara Coupling/Cycloisomerization Reactions of Ethynylboronic Acid MIDA Ester to Afford 2-Heterocyclic Boronic Acid MIDA Esters: A Concise Route to Benzofurans, Indoles, Furopyridines and Pyrrolopyridines
  作者：Yohji Sakurai

  DOI：10.3987/com-17-13723

  日期：——

  A one-pot process that provides direct access to 2-heterocyclic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates has been developed. The reaction of 2-iodophenols or 2-iodoanilines with ethynylboronic acid MIDA ester readily afforded 2-substituted heterocyclic compounds. Amidine and phosphazene bases, especially TMG (1,1,3,3-tetramethylguanidine) assumed an important role in the tandem Sonogashira-Hagihara coupling/cycloisomerization reactions.