trans-1-(2-quinolyl)-2-methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(2-quinolyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: chimanine D；2-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]quinoline
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IDMQYPZJYBLBCF-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-quinolyl)-2-methyloxirane 生成 2-(dibromopropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-substituted quinolines for the treatment of leishmaniasis

  摘要：

  具有以下结构式（1）的取代喹啉，其中R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7分别独立表示氢原子、直链或支链C.sub.1-7烷基、烯基、环氧烷基或单/多羟基醇基团；胺基团或酰胺基团；一个OR基团，其中R为氢或C.sub.1-7烷基、烯基或苯基；以及R.sub.2是一个OR基团，其中R如上定义，或者是一个C.sub.1-7烷基、烯基或环氧烷基基团、苯基、酚基、亚甲二氧基苯基或二甲氧基苯基，或者是一个C.sub.1-7烷基、烯基或环氧烷基、苯基、酚基、亚甲二氧基苯基或二甲氧基苯基，或者是一个C.sub.1-7烷基、烯基或环氧烷基，其中至少包含以下取代基之一：一个C.sub.1-4烷基或烯基；一个苯基、酚基、二甲基苯基、二甲氧基苯基或亚甲二氧基苯基；或者一个OR基团，其中R为氢或C.sub.1-4烷基或烯基；或者一个NHR基团，其中R为氢或C.sub.1-4烷基或烯基；或者一个酰胺基团；或者R.sub.2和R.sub.3共同形成呋喃环；以及它们的盐和衍生物；被用作药物，特别是抗利什曼病药物。

  公开号：

  US05541196A1
• 作为产物：
  描述：

  chimanine B 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-1-(2-quinolyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  分离自加利佩加利佩利亚花的抗生物碱生物碱及相关化合物的合成。

  摘要：

  描述了通过使用各种形成环氧化物的反应合成抗动物碱生物碱和相关化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1914

文献信息

• QUINOLEINES 2-SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DES LEISHMANIOSES
  申请人：INSTITUT FRANCAIS DE RECHERCHE SCIENTIFIQUE POUR LE DEVELOPPEMENT EN COOPERATION (ORSTOM)

  公开号：EP0606380B1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US5541196A
  申请人：——

  公开号：US5541196A

  公开（公告）日：1996-07-30
• [EN] 2-SUBSTITUTED QUINOLINES FOR TREATING LEISHMANIOSES
  申请人：INSTITUT FRANÇAIS DE RECHERCHE SCIENTIFIQUE POUR LE DEVELOPPEMENT EN COOPERATION (ORSTOM)

  公开号：WO1993007125A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Substituted quinolines having formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, R6 and R7 each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched C1-7 alkyl, alkenyl, epoxyalkyl or mono/polyalcohol group, an amine group or an amide group, an OR group in which R is hydrogen or a C1-7 alkyl or alkenyl group or a phenyl group; and R2 is an OR group in which R is as defined above, or a C1-7 alkyl, alkenyl or epoxyalkyl group, a phenyl, phenol, methylenedioxyphenyl, or dimethoxyphenyl group, or a C1-7 alkyl, alkenyl or epoxyalkyl group comprising at least one of the following substituents: a C1-4 alkyl or alkenyl group; a phenyl, phenol, dimethylphenyl, dimethoxyphenyl or methylenedioxyphenyl group; or an OR' group in which R' is hydrogen or a C1-4 alkyl or alkenyl group; or an NHR'' group in which R'' is hydrogen or a C1-4 alkyl or alkenyl group; or an amide group; or else R2 and R3 together form a furan ring; and salts and derivatives thereof, are used as drugs, particularly anti-leishmanials.(FR) L'invention a pour objet des quinoléines substituées, de formule générale (I), dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et R7 représentent chacun séparément un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkényle, époxyalkyle ou mono-ou polyalcool en C1 à C7, linéaire ou ramifié, un groupe amine ou un groupe amide, un groupe OR dans lequel R représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkényle en C1-7 ou un groupe phényle; et R2 représente: un groupe OR dans lequel R a la même signification que ci-dessus, ou bien, un groupe alkyle, alkényle, ou époxyalkyle en C1 à C7, un groupe phényle, un groupe phénol, méthylènedioxyphényle, diméthoxyphényle, ou bien un groupe alkyle, alkényle ou époxyalkyle en C1-7 portant au moins l'un des substituants suivants: un groupe alkyle ou alkényle en C1-4; un groupe phényle, phénol, diméthylphényle, diméthoxyphényle, méthylènedioxyphényle; ou un groupe OR' dans lequel R' représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkényle en C1-4; ou un groupe NHR'' dans lequel R'' représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkényle en C1-4; ou un groupe amide, ou bien -R2 et R3 forment ensemble un cycle furane; ainsi que leurs sels et leurs dérivés, pour l'utilisation comme médicaments, en particulier comme anti-leishmaniens.