1-(4-methylbenzyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-p-xylylsuccinimide；1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19315483
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SJHINBBIVAQUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl-3-allyl-N-(4-methylbenzyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称烯丙基烷基化反应高度对映选择性，无碱合成α-季琥珀酰亚胺

  摘要：

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201800920
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 4-甲基苄胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-(4-methylbenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基琥珀酰亚胺在热水中的简单高效合成

  摘要：

  摘要描述了一种新的、简单的琥珀酰亚胺合成方法。反应在最终绿色条件下进行，不包括催化剂和有机溶剂，在 100 °C 下进行简单搅拌。已经通过在热水中使用琥珀酸和伯胺以高产率制备了多种 N-取代的琥珀酰亚胺。发现N-烷基取代的琥珀酰亚胺的产率高于N-芳基取代的琥珀酰亚胺的产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258479

文献信息

• Selective Hydrogenation of Cyclic Imides to Diols and Amines and Its Application in the Development of a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b04581

  日期：2018.6.20

  Direct hydrogenation of a broad variety of cyclic imides to diols and amines using a ruthenium catalyst is reported here. We have applied this strategy toward the development of a new liquid organic hydrogen carrier system based on the hydrogenation of bis-cyclic imide that is formed by the dehydrogenative coupling of 1,4-butanediol and ethylenediamine using a new ruthenium catalyst. The rechargeable

  本文报道了使用钌催化剂将多种环状酰亚胺直接氢化成二醇和胺。我们已将此策略应用于开发一种新的液体有机氢载体系统，该系统基于双环酰亚胺的氢化，该系统由 1,4-丁二醇和乙二胺使用新型钌催化剂脱氢偶联形成。可充电系统的最大重量储氢容量为 6.66 wt%。
• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• Synthesis of Cyclic Imides by Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by a Manganese Pincer Complex
  作者：Noel Angel Espinosa-Jalapa、Amit Kumar、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b08341

  日期：2017.8.30

  base-metal-catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to form cyclic imides is reported. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth abundant manganese and forms hydrogen gas as the sole byproduct, making the overall process atom economical and environmentally benign.

  报告了碱金属催化的二醇和胺脱氢偶联形成环状酰亚胺的第一个例子。该反应由地球上丰富的锰的钳形络合物催化，并形成氢气作为唯一的副产品，使整个过程原子经济且环保。
• Decarbonylative radical conjugate addition of aliphatic aldehydes for alkylation of electron-deficient alkenes
  作者：Yu-Xia Li、Wei-Yu Li、Yuan-Yuan Jiang、Luo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.042

  日期：2018.7

  A convenient metal-free decarbonylative radical conjugate addition of aliphatic aldehydes to electron-deficient alkenes is developed. With DTBP as an oxidant and radical-initiator, this reaction smoothly converts α-unsubstituted, α-mono-substituted and α-di-substituted aliphatic aldehydes into the corresponding primary, secondary and tertiary alkyl radicals, and subsequently allows for the cascade

  开发了一种方便的无金属的脂肪族醛到无电子烯烃的脱羰基自由基共轭加成反应。用DTBP作为氧化剂和自由基引发剂，该反应可将α-未取代的，α-单取代的和α-二取代的脂肪醛平稳地转化为相应的伯，仲和叔烷基，随后可进行级联反应通过自由基共轭加成的C（sp 3）C（sp 3）键。
• Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones by Coupling of Organozinc Reagents with Cyclic N-Acyliminium Ions
  作者：Ivann Zaragoza-Galicia、Zaira A. Santos-Sánchez、Yazmín I. Hidalgo-Mercado、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1055/s-0037-1610733

  日期：2019.12

  coupling reaction between cyclic N-acyliminium ions with organozinc reagents is described. The cyclic N-acyliminium ions, generated in situ from N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidinones by treatment with boron trifluoride–diethyl ether complex or titanium tetrachloride, are trapped by the organozinc reagent, which is formed from an alkyl bromide in the presence of zinc in the same reaction medium. The

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。