threose-1,2-cyclic phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: threose-1,2-cyclic phosphate
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-2-oxido-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-ol
• 化学式: C₄H₆O₆P
• 分子量: 181.062
• InChiKey: HEQLGSNKYBTDON-PZGQECOJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threose-1,2-cyclic phosphate 、 尿嘧啶 在 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由核碱基和磷酸化碳水化合物对嘌呤和非规范嘧啶核苷酸进行益生元立体选择性合成

  摘要：

  根据当前关于生命起源的“ RNA第一”模型，RNA以某种形式出现在地球早期，成为这里第一个支持达尔文主义的生物聚合物。苏糖核酸（TNA）和其他聚电解质也被认为是可能的第一种达尔文生物聚合物。通过研究追求“不连续合成模型”（DSM）来开发该模型，该模型用于从益生元反应在地球上早期可用的前体分子形成RNA和/或TNA，目的是使模型的不连续性降低。通常，这是通过检查提出的生成这些产物的步骤中分离出的产物的反应性来完成的，而在提出的矿物环境中反应混合物的复杂性不断增加。在这里，我们报告腺嘌呤，二氨基嘌呤，次黄嘌呤核苷磷酸酯和非规范的嘧啶核苷（zebularine）磷酸酯可以由环状碳水化合物磷酸酯与游离核碱基的直接偶联反应形成。该反应是立体选择性的，仅使核苷酸的β-异头物在可检测的限度内。对于嘌呤，偶联也是区域选择性的，使N -9核苷酸为腺嘌呤的主要产物。在DSM中，推测磷酸化的碳水化合物可通过先前

  DOI：

  10.1073/pnas.1710778114