(5RS,8SR)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5RS,8SR)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: (5R,8S)-8-hydroxy-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CSMADDHCSDMGBD-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,8SR)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 氢碘酸 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成 (5SR,8SR)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,8SR)-8-triisopropylsilyloxy-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到(5RS,8SR)-8-hydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d

文献信息

• Conformational preferences of oxy-substituents in butenolide–tetrahydropyran spiroacetals and butenolide–piperidine spiro-N,O-acetals
  作者：Sébastien Naud、Sarah J. Macnaughton、Bryony S. Dyson、Daniel J. Woollaston、Jonathan W. P. Dallimore、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c2ob06849d

  日期：——

  of a series of oxy-substituted butenolide spiroacetals and spiro-N,O-acetals by oxidative spirocyclisation of 2-[(4-hydroxy or 4-sulfonamido)butyl]furans. The axial–equatorial preference of each oxy-substituent is investigated (NMR) by an acid-catalysed thermodynamic relay of configuration between the spiro- and oxy-centres. The axial site is preferred for most oxy-substituents at synthetically useful

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。