4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Bromo-1-(bromomethyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile；4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile；4-Bromo1-(bromomethyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₆Br₂ClF₃N₂
• 分子量: 442.46
• InChiKey: WDQKLZFQYXGNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 、 丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到1-n-butanoyloxymethyl-2-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-bromo-5-trifluoromethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  含有酯基的新型2-芳基-吡咯衍生物的合成，杀虫和杀螨活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的含酯基的2-芳基-吡咯衍生物，并通过（1）NMR和元素分析对其结构进行了表征。评估了这些新化合物对东方粘虫，蚊子，小菜蛾，绿色稻飞虱和豆蚜的杀虫活性以及对红蜘蛛的杀螨活性。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物表现出优异的杀虫和杀螨活性。化合物IVa，IVd，IVe，IVf，IVg，IVi，IVk和IVp对东方粘虫的杀虫活性等同于商品化的氯芬吡，而大多数化合物IVb，IVc，IVd，IVf，IVg，IVj， IVk，IVl，IVs，IVt，IVu，IVw，IVx，IVz和氯芬那比以0.10 mg kg（-1）的蚊子抵抗蚊子的比率为100％，化合物IVd，IVe，IVf，IVg，IVh，IVi和IVk的杀螨活性等于或优于氯苯那吡。特别是，结果表明，[4-溴-2-（4-氯苯基）-3-氰基-5-（三氟甲基）吡咯-1-基] 3-甲基丁酸甲酯（IVg）对红蜘蛛的杀螨活性为2.65。从LC

  DOI：

  10.1021/jf802464d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 、 sodium hydride 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯对日本血吸虫中间宿主 Oncomelania hupensis 的杀软体动物活性评价

  摘要：

  蜗牛 Oncomelania hupensis 是高侵袭性寄生虫日本血吸虫的唯一中间宿主。杀软体动物剂通常用于抑制 S. japonicum 的传播。氯硝柳胺是世界卫生组织 (WHO) 认可的唯一一种杀软体动物剂，存在主要缺点，包括成本高和对水生动物的毒性。在本研究中，合成了许多芳基吡咯衍生物 (AD) 作为潜在的杀软体动物剂，并在 O. hupensis 上进行了测试。为了揭示潜在机制，使用高效液相色谱法 (HPLC) 评估了暴露于 ADs 的 O. hupensis 软体中的三磷酸腺苷 (ATP) 和二磷酸腺苷 (ADP) 水平。确定了 C6 对能量代谢关键点（复合物 I、III、IV 的活性和膜电位）的影响。我们证明了化合物 6 (C6, 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile)

  DOI：

  10.7717/peerj.12209

文献信息

• Insecticidal, acaricidal and molluscicidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05254559A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  There are provided 1-(substituted)thioalkylpyrrole compounds of formula I ##STR1## the use thereof for the control of insect, acarid and mollusk pests and methods and compositions for the protection of crops from the ravages of said pests.

  提供了式I的1-(取代)硫代烷基吡咯化合物，用于控制昆虫、螨和软体动物害虫，并提供了保护作物免受上述害虫侵害的方法和组合物。
• N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05286741A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  There are provided N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole compounds of formula I and their use for the control of insects, acarina and mollusks. Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the protection of plants from attack by insects, acarina and mollusks.

  提供了式I的N-氧基和硫基烷基羰基氧基烷基吡咯化合物，用于控制昆虫、螨和软体动物。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于保护植物免受昆虫、螨和软体动物的攻击。
• Method and composition for the control of phytopathogenic fungi
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05280021A1

  公开（公告）日：1994-01-18

  There is provided a method for the prevention and control of fungus infestation of a plant which comprises contacting the fungus or plant, or the soil or water in which the plant is growing, with a 1-(substituted)thioalkylpyrrole compound of formula I ##STR1##

  提供了一种预防和控制植物真菌感染的方法，该方法包括将式I的1-(取代)硫代烷基吡咯化合物与真菌或植物，或植物生长的土壤或水接触。##STR1##
• 2-Aryl-5-trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds and process for the manufacture of insecticidal, 2-aryl-1-(alkoxymethyl)-4-halo-5-(trofluoromethyl) pyrroles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0492171A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  There are provided important pyrroline and glycine intermediates, methods for the preparation of said intermediates and the use thereof in the manufacture of arylpyrrole insecticidal agents.

  提供了重要的吡咯啉和甘氨酸中间体、制备上述中间体的方法及其在制造芳基吡咯杀虫剂中的用途。
• N-Alkanoylaminomethyl and N-Aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0530515A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  This invention relates to N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole compounds of formula I It also relates to the use of said compounds as insecticidal and acaricidal agents and to a method of protecting plants from attack by insects and acarina by application of an N-alkanoylaminomethyl or N-aroylaminomethyl pyrrole to said plants or to the locus in which they are growing.

  本发明涉及式 I 的 N-烷酰氨基甲基和 N-芳酰氨基甲基吡咯化合物 本发明还涉及上述化合物作为杀虫和杀螨剂的用途，以及通过对上述植物或植物生长的地点施用 N-烷酰氨基甲基或 N-芳酰基氨基甲基吡咯来保护植物免受昆虫和螨虫侵袭的方法。