1-(2-furylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-furylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-tetrazole；1-Furfuryltetrazole；1-(furan-2-ylmethyl)tetrazole
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: CWHJFQHXJWIFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.2%的产率得到diethyl 1-(2-furanylmethyl)-1H-tetrazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有四唑杂环的有机磷化合物及其合成方法 与应用

  摘要：

  本发明涉及一种含有四唑杂环的有机磷化合物、合成方法及应用，本发明提供的含有四唑杂环的有机磷化合物，如通式I或II所示。其制备方法如以下步骤：使用四唑与卤代物反应生成多样性的取代四唑III与IV，取代四唑III或IV的和氯磷酸酯类化合物在碱作用下反应，得到所述含有四唑杂环的有机磷化合物I与II，本发明为合成多样性四唑磷酸酯活性化合物提供了一种简单易行的新方法，本发明所要求保护的化合物未见报道。本发明提供的合成方法简单易行，适于制备多样性的小分子化合物库。本发明所涉及的化合物进行了线虫病害活性相关的筛选。

  公开号：

  CN105348324B
• 作为产物：
  描述：

  N-(呋喃-2-基甲基)甲酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(2-furylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• A Facile Synthesis of 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles Catalyzed by Ytterbium Triflate Hydrate
  作者：Wei-Ke Su、Zhi Hong、Wei-Guang Shan、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600007

  日期：2006.6

  A series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds have been synthesized in good yields from amines, triethyl orthoformate, and sodium azide through the catalyzed reaction with Yb(OTf)3. Some of the 1-susbstituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds showed strong phytocidal activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过与 Yb(OTf)3 的催化反应，以胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠为原料，以良好的收率合成了一系列 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物。一些 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物显示出很强的杀植物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 1-(Furan-2-ylmethyl)-1<i>H</i>-tetrazole and its Copper(II) Complexes
  作者：Tatyana N. Andreeva、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Sergei V. Voitekhovich、Yuri V. Grigoriev、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1002/zaac.201500550

  日期：2015.10

  1-(Furan-2-ylmethyl)-1H-tetrazole (fmt), prepared by heterocyclization of furfurylamine with triethyl orthoformate and sodium azide, was found to react with copper(II) perchlorate, nitrate, and bromide giving complexes [Cu(fmt)4(H2O)2](ClO4)2, [Cu(fmt)3(NO3)2(H2O)], and [Cu2(fmt)4Br4], respectively. The obtained crystalline complexes and fmt were characterized by X-ray diffraction, thermal analyses

  1-(呋喃-2-基甲基)-1H-四唑 (fmt)，通过糠胺与原甲酸三乙酯和叠氮化钠的杂环化反应制备，可与高氯酸铜 (II)、硝酸盐和溴化物反应，生成复合物 [Cu(fmt) )4(H2O)2](ClO4)2、[Cu(fmt)3(NO3)2( )]和[Cu2(fmt)4Br4]。获得的结晶配合物和 fmt 通过 X 射线衍射、热分析和红外光谱表征。在配合物中，fmt 充当通过四唑环 N4 原子配位的单齿配体。[Cu(fmt)4( )2]( )2 包含一个单核复合阳离子和一个细长的 CuN4O2 八面体。[Cu(fmt)3( )2( )]是一种单核络合物，其中铜原子处于七配位环境中，形成一个相当扭曲的五角双锥体。
• Green Synthesis of 5-Substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles and 1-Sustituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via [3+2] Cycloaddition by Reusable Immobilized AlCl3 on γ-Al2O3
  作者：Hemmaragala Marishetty Nanjundaswamy、Heidi Abrahamse

  DOI：10.3987/com-14-13048

  日期：——

  We report the effectiveness of the surface modified gamma-Al2O3 which is reusable, efficient, catalytic, safe and environmentally acceptable procedure for the conversion of both alkyl and aryl nitriles into the corresponding 5-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via [3+2] cycloaddition with sodium azide in excellent yields at mild reaction conditions (50 degrees C). The catalyst also afforded 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles by the reaction of amines, sodium azide and triethyl orthoformate. The catalyst could be recycled and was reused eleven runs without losing its activity.
• Indium triflate-catalyzed one-pot synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles under solvent-free conditions
  作者：Dhiman Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.131

  日期：2009.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation of amine, trimethyl orthoformate, and sodium azide in presence of a catalytic amount of indium triflate under solvent-free conditions. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding 1-substituted tetrazoles in moderate to excellent yields under heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.