cytosine-5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytosine-5'-monophosphate
• 英文别名: cytidine 5'-monophosphate triethylammonium salt；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;triethylazanium
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 424.391
• InChiKey: JLWLNSFNPLBPAO-IAIGYFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytosine-5'-monophosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 N,N-二丁基丁烷-1-胺,磷酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 胞苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Nucleoside‐5′‐Diphosphates from the Corresponding Ribonucleoside‐5′‐phosphoroimidazole

  摘要：

  The reaction of ribonucleoside-5'-phosphoroimidazolide with a tributylammonium orthophosphate in anhydrous dimethylformamide at room temperature provides a general method for the synthesis of nucleoside-5'-diphosphates. The novelty of the approach is to use the triethylammonium salt of 5'-monophosphate nucleoside derivative prior to the imidazolate reaction with imidazole, triphenylphosphine, and 2,2'-dithiodipyridine. Deprotection, followed by displacement of the imidazole moiety using tributylammonium orthophosphate and a catalytic amount of zinc chloride in dimethylformamide gave the desired 5'-diphosphate products. The triethyl ammonium salt of 5'-diphosphate nucleosides was purified by flash chromatography using DEAE ( diethylaminoethyl weak anion exchange resin) Sepharosa fast flow packed in an XK 50/60 column on an Akta FPLC ( Fast Protein Liquid Chromatography). Synthesis procedures are reported for adenosine-5'-diphosphate, uridine-5'-diphosphate, cytidine-5'-diphosphate, and guanosine-5'-diphosphate. Yields for the displacement reactions ranged from 95 to 97%. Thus, this method offers the advantages of shorter reaction time, greater product yield, and a more cost-effective synthetic route.

  DOI：

  10.1080/00397910600941448
• 作为产物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphate disodium salt 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 生成 cytosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  氟磷酸核苷酸类似物的合成及其表征作为19 F NMR研究的工具

  摘要：

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00337

文献信息

• Efficient synthesis of nucleoside 5′-triphosphates and their β,γ-bridging oxygen-modified analogs from nucleoside 5′-phosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Chengjun Wang、Si Liu、Guodong Liu、Cha Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.031

  日期：2014.3

  Thirteen nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and their β,γ-bridging oxygen-modified analogs (β,γ-CX2-NTPs, X = H, F, Cl, and Br) have been efficiently synthesized from nucleoside 5′-phosphoropiperidates with 4,5-dicyanoimidazole as the activator. A high-yielding and chromatography-free protocol for the preparation of both natural and base-modified nucleoside 5′-phosphoropiperidates from the corresponding

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。
• Synthesis of nucleoside phosphosulfates
  作者：Joanna Kowalska、Agnieszka Osowniak、Joanna Zuberek、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.039

  日期：2012.6

  We describe an efficient and scalable procedure for the chemical synthesis of nucleoside 5′-phosphosulfates (NPS) from nucleoside 5′-phosphorimidazolides and sulfate bis(tributylammonium) salt. Using this method we obtained various NPS with yields ranging from 70–90%, including adenosine 5′-phosphosulfate (APS) and 2′,3′-cyclic precursor of 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS), which are the

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。
• Ethynyl, 2-Propynyl, and 3-Butynyl C-Phosphonate Analogues of Nucleoside Di- and Triphosphates: Synthesis and Reactivity in CuAAC
  作者：Przemyslaw Wanat、Sylwia Walczak、Blazej A. Wojtczak、Monika Nowakowska、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01346

  日期：2015.6.19

  The synthesis and reactivity of a novel class of clickable nucleotide analogues containing a C-phosphonate subunit that has an alkyne group at the terminal position of the oligophosphate chain are reported. The C-phosphonate subunits were prepared by simple one- or two-step procedures using commercially available reagents. Nucleotides were prepared by MgCl2-catalyzed coupling reactions and then subjected

  报道了新型的可点击的核苷酸类似物的合成和反应性，该可点击的核苷酸类似物包含在低聚磷酸盐链的末端具有炔基的C-膦酸酯亚基。使用市售试剂，通过简单的一步或两步程序即可制备C-膦酸酯亚基。通过MgCl 2催化的偶联反应制备核苷酸，然后使其与各种叠氮化物化合物进行CuAAC反应，以优异的产率得到5'-γ-标记的核苷三磷酸。
• Accelerating chemical replication steps of RNA involving activated ribonucleotides and downstream-binding elements
  作者：Stephanie R. Vogel、Christopher Deck、Clemens Richert

  DOI：10.1039/b510775j

  日期：——

  Template-directed single nucleotide extension of an RNA primer with oxyazabenzotriazolides of ribonucleotides is shown to be fast and sequence-selective; downstream-binding RNA strands contribute to the acceleration of the reaction.

  研究表明，用核糖核苷酸的氧氮苯并三唑类对 RNA 引物进行模板定向单核苷酸延伸是快速且具有序列选择性的；下游结合的 RNA 链有助于加速反应。
• Synthesis of 4-Diphosphocytidyl-2-C-Methyl-D-Erythritol 2-Phosphate and Kinetic Studies of Mycobacterium tuberculosis IspF
  作者：Prabagaran Narayanasamy、Hyungjin Eoh、Patrick J. Brennan、Dean C. Crick

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.01.013

  日期：2010.2

  Many pathogenic bacteria utilize the 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP) pathway for the biosynthesis of isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate, two major building blocks of isoprenoid compounds. The fifth enzyme in the MEP pathway, 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate (ME-CPP) synthase (IspF), catalyzes the conversion of 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 2-phosphate

  许多病原菌利用 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径生物合成异戊二烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸，这是类异戊二烯化合物的两个主要组成部分。MEP 途径中的第五种酶，2-C-甲基-D-赤藓糖醇 2,4-环二磷酸 (ME-CPP) 合酶 (IspF)，催化 4-二磷酸胞苷-2-C-甲基-D-赤藓糖醇 2 的转化-磷酸盐 (CDP-ME2P) 转化为 ME-CPP，相应地释放胞苷 5-单磷酸盐 (CMP)。由于人类细胞中没有 IspF 的直系同源物，因此 IspF 作为潜在的药物靶点很受关注。然而，由于缺乏对映体纯 CDP-ME2P，IspF 的研究受到阻碍。在此，我们首次报道了从市售 D-阿拉伯糖合成对映异构纯 CDP-ME2P。克隆、表达和纯化 M. 结核分枝杆菌能够利用合成的 CDP-ME2P 作为底物，这一结果由质谱法证实。通过将 ME-CPP 生产过程中释放的 CMP