乙烯基2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸酯 | 865860-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙烯基2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸酯
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid vinyl ester
• 英文别名: 2,2-bis(hydroxymethyl) propionic acid vinyl ester；vinyl 2,2,5-trimethyl[1,3-dioxane]-5-carboxylate；2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid ethenyl ester；ethenyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 865860-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VSWOCHNKSUBLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630C
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸酯 在 5A molecular sieve 、 Amano II Burkholderia cepacia lipase PS-C 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 西罗莫司脂化物
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化雷帕霉素的区域选择性酯化：替西罗莫司的合成（CCI-779）。

  摘要：

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0514395
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲酸 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 乙酸乙烯酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到乙烯基2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Proline CCI-779, production of and uses therefor, and two-step enzymatic synthesis of proline CCI-779 and CCI-779

  摘要：

  本文描述了合成CCI-779和脯氨酸-CCI-779的方法，其中包括一种利用脂肪酶催化42-羟基罗红霉素与2,2-双(羟甲基)丙酸乙烯酯在有机溶剂中乙酰化，随后去保护的方法。同时提供了含有脯氨酸-CCI-779的产品及其用途。

  公开号：

  US20050234086A1

文献信息

• Process for preparation of temsirolimus
  申请人：Lee Kwang-Chung

  公开号：US20100249415A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides two synthetic routes for the preparation of Temsirolimus (compound 1b and analog of Temsirolimus 1a). The first route includes the synthesis of CCI-779 by directly reacting rapamycin (4b) or Prolyl-rapamycin (4a) with substituent-2,2-bis(methoxy) propionic acid anhydride(11) in the presence of an organic base, followed by deprotection to give CCI-779 or Proline CCI-779. The second route includes a process involving a reaction of rapamycin-OH-31-sily ether (4d) or Prolyl-rapamycin-OH-31-sily ether (4c) with substituent-2,2-bis(methoxy) propionic acid anhydride(11) in the presence of an organic base and followed by subsequent hydrolysis step to obtain the desired CCI-779 or Proline CCI-779. Compound 11, as described in this invention, is stable at room temperature, cost effective and ease of processing.

  该发明提供了两种合成通向替西罗莫司（化合物1b和替西罗莫司类似物1a）的方法。第一种方法包括通过在有机碱存在下，直接将雷帕霉素（4b）或脯氨酰-雷帕霉素（4a）与取代基-2,2-双(甲氧基)丙酸酐（11）反应，然后去保护基得到CCI-779或脯氨酰CCI-779的合成。第二种方法包括涉及雷帕霉素-OH-31-硅醚（4d）或脯氨酰-雷帕霉素-OH-31-硅醚（4c）与取代基-2,2-双(甲氧基)丙酸酐（11）在有机碱存在下反应，然后经过随后的水解步骤得到所需的CCI-779或脯氨酰CCI-779。 如本发明所述，化合物11在室温下稳定，成本效益高且易于加工。
• 41-Methoxy isotope labeled rapamycin 42-ester
  申请人：Gu Jianxin

  公开号：US20070105888A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  41-methoxy-labeled rapamycin 42-ester with 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropionic acid (CCI-779) compounds are provided, along with methods for the synthesis and use thereof.

  本发明提供了41-甲氧基标记的雷帕霉素42-酯化物和3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸（CCI-779）化合物，以及其合成和使用方法。
• [EN] REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF RAPAMYCIN 42-ESTER DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE DERIVES DE 42-ESTERS DE RAPAMYCINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005105811A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A method for the regiospecific synthesis of rapamycin 42-ester derivatives is described. The method involves lipase-catalyzed acylation of 42 hydroxy rapamycin with an acyl donor such as a vinyl ester, an isopropenyl ester or an anhydride in a suitable organic solvent.

  本文描述了一种合成雷帕霉素42-酯衍生物的区域特异性方法。该方法涉及使用脂肪酶催化42-羟基雷帕霉素与酰基供体（如乙烯基酯、异丙烯酯或酸酐）在适当的有机溶剂中进行酰化反应。
• 39-Desmethoxy Derivatives of Rapamycin
  申请人：Beckmann Christoph Hendrik

  公开号：US20080188511A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to novel 39-desmethoxyrapamycin derivatives, methods for their production, and uses thereof. In a further aspect the present invention provides for the use of these 39-desmethoxyrapamycin derivatives in the treatment of cancer and/or B-cell malignancies, the induction or maintenance of immunosuppression, the treatment of transplantation rejection, graft vs. host disease, autoimmune disorders, diseases of inflammation, vascular disease and fibrotic diseases, the stimulation of neuronal regeneration or the treatment of fungal infections.

  本发明涉及新型39-去甲氧基拉帕霉素衍生物、其生产方法及其用途。在进一步方面，本发明提供了这些39-去甲氧基拉帕霉素衍生物在治疗癌症和/或B细胞恶性肿瘤、诱导或维持免疫抑制、治疗移植排斥、移植物抗宿主病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、血管疾病和纤维化疾病、刺激神经再生或治疗真菌感染方面的用途。
• 39-Desmethoxy-39-Methyl Derivatives of Rapamycin
  申请人：Wilkinson Barrie

  公开号：US20090176819A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to novel 39-desmethoxy-39-methylrapamycin derivatives, methods for their production, and uses thereof. In a further aspect the present invention provides for the use of these 39-desmethoxy-39-methylrapamycin derivatives in the treatment of cancer and/or B-cell malignancies, the induction or maintenance of immunosuppression, the treatment of transplantation rejection, graft vs. host disease, autoimmune disorders, diseases of inflammation, vascular disease and fibrotic diseases, the stimulation of neuronal regeneration or the treatment of fungal infections.

  本发明涉及新型的39-去甲氧基-39-甲基雷帕霉素衍生物、其生产方法以及其用途。此外，本发明还提供了这些39-去甲氧基-39-甲基雷帕霉素衍生物在治疗癌症和/或B细胞恶性肿瘤、诱导或维持免疫抑制、治疗移植排斥、移植物抗宿主病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、血管疾病和纤维性疾病、刺激神经再生或治疗真菌感染等方面的用途。