2-styryl-3-Boc-aminopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryl-3-Boc-aminopyridine
• 英文别名: tert-butyl (E)-(2-styrylpyridin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: QGOPOUOWAGCVIG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-3-Boc-aminopyridine 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 palladium diacetate 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-styryl-3-Boc-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7

文献信息

• Synthesis of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP)
  作者：Chuansheng Niu、Jun Li、Terrence W. Doyle、Shu-Hui Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00328-7

  日期：1998.6

  methylboronic acid with 2-chloro-3-nitropyridine produced 2-methyl-3-nitropyridine 4 in one step in high yield. Oxidation of 4 with selenium dioxide gave aldehyde 5. Alternatively, condensation of 4 with DMFDMA followed by oxidation gave 5 in a two step higher yielding conversion. Subsequent direct coupling of 5 with thiosemicarbazide followed by reduction of the nitro group using stannous chloride or sodium

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。