3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10035275
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NENSGINLKGHXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 %的产率得到4'-methyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 KI/oxone 介导的同色胺和同色氨酸衍生物的氧化/环化合成螺羟吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133386
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻二甲苯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 191.0h， 生成 3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AZA-ADAMANTANE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及某些酰胺衍生物，具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可以通过抑制该酶而预防或治疗的某些疾病方面具有用处。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、脂质紊乱如血脂异常、高血压以及其他疾病和病症的治疗中发挥作用。

  公开号：

  WO2013111150A1

文献信息

• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• [EN] DERIVATIVES OF AZA ADAMANTANE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-ADAMANTANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013111150A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可以通过抑制该酶而预防或治疗的某些疾病方面具有用处。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、糖耐量受损、脂质紊乱如血脂异常、高血压以及其他疾病和病症的治疗中发挥作用。
• Sodium Iodide/Hydrogen Peroxide-Mediated Oxidation/Lactonization for the Construction of Spirocyclic Oxindole-Lactones
  作者：Guofeng Li、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Wangsheng Sun、Junqiu Xie、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600441

  日期：2016.9.15

  The sodium iodide/hydrogen peroxide‐mediated oxidation/lactonization of indolepropionic acids was achieved, affording the corresponding spirocyclic oxindole‐lactones in moderate to high yields. This metal‐free procedure features mild reaction conditions, non‐toxicity and easy handling, with hydrogen peroxide (H2O2) as a clean oxidant.

  实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化，以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件，无毒且易于处理的特点，并且使用过氧化氢（H 2 O 2）作为清洁氧化剂。
• Synthesis of CF₃-Containing Spirocyclic Indolines via a Red-Light-Mediated Trifluoromethylation/Dearomatization Cascade
  作者：Liangyong Mei、Jules Moutet、Savannah M. Stull、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01313

  日期：2021.8.6

  Umemoto’s reagent has been developed. This protocol provides a facile and efficient approach for the construction of functionalized and potentially biologically important CF3-containing 3,3-spirocyclic indolines with moderate to high yields and excellent diastereoselectivities under mild conditions. The success of multiple gram-scale (1 and 10 g) experiments further highlights the robustness and practicality

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。